(S)-3-(2-(3-(o-tolylsulfonyl)ureido)propanamido)propanoic acid | 400859-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (S)-3-(2-(3-(o-tolylsulfonyl)ureido)propanamido)propanoic acid
• CAS: 400859-87-2
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₆S
• 分子量: 357.387
• InChiKey: XOINCXKQINTQCW-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.04
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  141.67
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(2-(3-(o-tolylsulfonyl)ureido)propanamido)propanoic acid 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S)-3-(1H-imidazol-5-yl)-2-[3-[[(2S)-2-[(2-methylphenyl)sulfonylcarbamoylamino]propanoyl]amino]propanoylamino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶激活剂：高亲和力同工酶I，II和IV激活剂，结合了β-丙氨酰-组氨酸支架。

  摘要：

  以组胺和组氨酸为先导分子，设计了一类新型的紧密结合碳酸酐酶（CA）激活剂。通过在碳二亚胺存在下适当衍生化的β-丙氨酸与咪唑/羧基保护的组氨酸的反应合成肌肽（β-Ala-His）衍生物，然后去除各种保护基。上述衍生的β-丙氨酸依次通过将4-氟苯基磺酰脲基氨基酸（fpu-AA）或2-甲苯磺酰脲基氨基酸（ots-AA）与β-Ala偶联而获得。还通过类似策略制备了一些具有通式fpu / ots-AA1-AA2（AA，AA1和AA2代表氨基酰基部分）的结构相关的二肽，并随后用于获得结合了修饰的四肽支架的CA活化剂。事实证明，这里报道的许多新的三/四肽衍生物是三种CA同工酶的有效体外活化剂。检测到对hCA I和bCA IV的活性非常好，其中一些新化合物显示出1-20 nM的亲和力（h =人； b =牛同功酶），而对hCA II的亲和力在为10-40 nM。体外实验显示，与人红细胞孵育后，一些新的激活剂

  DOI：

  10.1021/jm010958k
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酰-BETA-丙氨酸 、 邻甲苯磺酰异氰酸酯 以 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-3-(2-(3-(o-tolylsulfonyl)ureido)propanamido)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶激活剂：高亲和力同工酶I，II和IV激活剂，结合了β-丙氨酰-组氨酸支架。

  摘要：

  以组胺和组氨酸为先导分子，设计了一类新型的紧密结合碳酸酐酶（CA）激活剂。通过在碳二亚胺存在下适当衍生化的β-丙氨酸与咪唑/羧基保护的组氨酸的反应合成肌肽（β-Ala-His）衍生物，然后去除各种保护基。上述衍生的β-丙氨酸依次通过将4-氟苯基磺酰脲基氨基酸（fpu-AA）或2-甲苯磺酰脲基氨基酸（ots-AA）与β-Ala偶联而获得。还通过类似策略制备了一些具有通式fpu / ots-AA1-AA2（AA，AA1和AA2代表氨基酰基部分）的结构相关的二肽，并随后用于获得结合了修饰的四肽支架的CA活化剂。事实证明，这里报道的许多新的三/四肽衍生物是三种CA同工酶的有效体外活化剂。检测到对hCA I和bCA IV的活性非常好，其中一些新化合物显示出1-20 nM的亲和力（h =人； b =牛同功酶），而对hCA II的亲和力在为10-40 nM。体外实验显示，与人红细胞孵育后，一些新的激活剂

  DOI：

  10.1021/jm010958k