N,N'-bis[(1R)-1-phenylethyl]pentanediamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N,N'-bis[(1R)-1-phenylethyl]pentanediamide
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₂
• 分子量: 338.45
• InChiKey: JJNHLUHXPLYLRX-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis[(1R)-1-phenylethyl]pentanediamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N,N'-bis[(1R)-1-phenylethyl]pentane-1,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  Chiral, Non-racemic, Distally-bridged Resorcin[4]arenes as Models for Use in Asymmetric Processes

  摘要：

  报告了具有不同 R 基团（CH3、C5H11、C11H23）的对映体纯、远端桥接的间苯二酚 3 的合成。关键步骤是利用曼尼希反应将手性二胺线 2 跨空腔连接起来。该步骤的收率从良好到极佳。在二乙基锌与苯甲醛的加成反应中，其中一种桥接化合物作为对映体选择性催化剂表现出适度的活性（27% ee）。

  DOI：

  10.1055/s-2001-11400
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸二甲酯 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 生成 N,N'-bis[(1R)-1-phenylethyl]pentanediamide
  参考文献：
  名称：

  Chiral, Non-racemic, Distally-bridged Resorcin[4]arenes as Models for Use in Asymmetric Processes

  摘要：

  报告了具有不同 R 基团（CH3、C5H11、C11H23）的对映体纯、远端桥接的间苯二酚 3 的合成。关键步骤是利用曼尼希反应将手性二胺线 2 跨空腔连接起来。该步骤的收率从良好到极佳。在二乙基锌与苯甲醛的加成反应中，其中一种桥接化合物作为对映体选择性催化剂表现出适度的活性（27% ee）。

  DOI：

  10.1055/s-2001-11400

文献信息

• Chiral, Non-racemic, Distally-bridged Resorcin[4]arenes as Models for Use in Asymmetric Processes
  作者：Gareth Arnott、Philip C. Bulman Page、Harry Heaney、Roger Hunter、Edward P. Sampler

  DOI：10.1055/s-2001-11400

  日期：——

  The synthesis of enantiomerically pure, distally-bridged resorcinarenes 3 with various R groups (CH3, C5H11, C11H23) is reported. The key step makes use of the Mannich reaction for attachment of a chiral diamine-line 2 across the cavity. Yields for this step are good to excellent. One of the bridged compounds exhibits modest activity (27% ee) as an enantioselective catalyst in the addition of diethylzinc to benzaldehyde.

  报告了具有不同 R 基团（CH3、C5H11、C11H23）的对映体纯、远端桥接的间苯二酚 3 的合成。关键步骤是利用曼尼希反应将手性二胺线 2 跨空腔连接起来。该步骤的收率从良好到极佳。在二乙基锌与苯甲醛的加成反应中，其中一种桥接化合物作为对映体选择性催化剂表现出适度的活性（27% ee）。