N,N'-bis[(1R)-1-phenylethyl]pentane-1,5-diamine | 342036-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N'-bis[(1R)-1-phenylethyl]pentane-1,5-diamine
• CAS: 342036-79-7
• 化学式: C₂₁H₃₀N₂
• 分子量: 310.483
• InChiKey: RDPOOMFMZPVXFK-RTBURBONSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4,6,16,18-tetrahydroxy-10,12,22,24-tetrakis(p-tolylsulfonyloxy)-2,8-14,20-(tetramethyl)calix<4>arene 、 N,N'-bis[(1R)-1-phenylethyl]pentane-1,5-diamine 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 以60%的产率得到[2,14,35,37-tetrahydroxy-18,24,27,33-tetramethyl-22,29,31-tris-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-5,11-bis[(1R)-1-phenylethyl]-5,11-diazahexacyclo[13.11.7.13,25.113,17.119,23.128,32]heptatriaconta-1,3(35),13(37),14,16,19(36),20,22,25,28,30,32(34)-dodecaen-20-yl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  手性，桥连间苯二芳烃作为不对称催化模板的合成与表征

  摘要：

  利用C 2 v-四保护的间苯二碳烯与手性1，n的曼尼希缩合反应，全面研究了手性桥联间苯二碳烯（3a - 3l，13a，13b）。-在每个末端氮上带有高手性α-甲基苄基助剂的-二胺。研究表明，该方法学适用于制备各种桥结构，这些结构具有不同的桥长，桥中的不同功能以及上边缘上的各种保护基团。仅在侧基R基团为甲基的情况下，才能获得反应中可重现的令人满意的产率。桥联的加合物已通过一系列光谱技术进行了全面表征，而NMR已揭示出各种桥联突入空腔的方式的变化趋势。四甲磺酸酯15和四甲苯磺酸酯3g的低温NMR以及X射线结构已经揭示氢与桥中的胺氮键结合是将桥相对于碗的腔定位的重要控制元件。衍生物在碗中利用协同作用为不对称催化研究提供了手性模板。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.029
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis[(1R)-1-phenylethyl]pentanediamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N,N'-bis[(1R)-1-phenylethyl]pentane-1,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  Chiral, Non-racemic, Distally-bridged Resorcin[4]arenes as Models for Use in Asymmetric Processes

  摘要：

  报告了具有不同 R 基团（CH3、C5H11、C11H23）的对映体纯、远端桥接的间苯二酚 3 的合成。关键步骤是利用曼尼希反应将手性二胺线 2 跨空腔连接起来。该步骤的收率从良好到极佳。在二乙基锌与苯甲醛的加成反应中，其中一种桥接化合物作为对映体选择性催化剂表现出适度的活性（27% ee）。

  DOI：

  10.1055/s-2001-11400

文献信息

• Chiral, Non-racemic, Distally-bridged Resorcin[4]arenes as Models for Use in Asymmetric Processes
  作者：Gareth Arnott、Philip C. Bulman Page、Harry Heaney、Roger Hunter、Edward P. Sampler

  DOI：10.1055/s-2001-11400

  日期：——

  The synthesis of enantiomerically pure, distally-bridged resorcinarenes 3 with various R groups (CH3, C5H11, C11H23) is reported. The key step makes use of the Mannich reaction for attachment of a chiral diamine-line 2 across the cavity. Yields for this step are good to excellent. One of the bridged compounds exhibits modest activity (27% ee) as an enantioselective catalyst in the addition of diethylzinc to benzaldehyde.

  报告了具有不同 R 基团（CH3、C5H11、C11H23）的对映体纯、远端桥接的间苯二酚 3 的合成。关键步骤是利用曼尼希反应将手性二胺线 2 跨空腔连接起来。该步骤的收率从良好到极佳。在二乙基锌与苯甲醛的加成反应中，其中一种桥接化合物作为对映体选择性催化剂表现出适度的活性（27% ee）。
• Synthesis and characterization of chiral, bridged resorcinarenes as templates for asymmetric catalysis
  作者：Gareth Arnott、Roger Hunter、Hong Su

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.029

  日期：2006.1

  A full study of the synthesis of chiral, bridged resorcinarenes (3a–3l, 13a, 13b) is presented using Mannich condensation of C2v-tetraprotected resorcinarenes with chiral 1,n-diamines bearing homochiral α-methylbenzyl auxiliaries at each terminal nitrogen. The study has revealed the methodology to be applicable to preparing a broad range of bridged structures with varying lengths of bridge, different

  利用C 2 v-四保护的间苯二碳烯与手性1，n的曼尼希缩合反应，全面研究了手性桥联间苯二碳烯（3a - 3l，13a，13b）。-在每个末端氮上带有高手性α-甲基苄基助剂的-二胺。研究表明，该方法学适用于制备各种桥结构，这些结构具有不同的桥长，桥中的不同功能以及上边缘上的各种保护基团。仅在侧基R基团为甲基的情况下，才能获得反应中可重现的令人满意的产率。桥联的加合物已通过一系列光谱技术进行了全面表征，而NMR已揭示出各种桥联突入空腔的方式的变化趋势。四甲磺酸酯15和四甲苯磺酸酯3g的低温NMR以及X射线结构已经揭示氢与桥中的胺氮键结合是将桥相对于碗的腔定位的重要控制元件。衍生物在碗中利用协同作用为不对称催化研究提供了手性模板。