benzhydryl (2S,5R)-6-bromo-6-(hydroxymethyl)-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4λ6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate | 229309-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzhydryl (2S,5R)-6-bromo-6-(hydroxymethyl)-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4λ6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 229309-40-4
• 化学式: C₂₂H₂₂BrNO₆S
• 分子量: 508.39
• InChiKey: QMHZRSJHBFZMLK-UNEGGNDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  100.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzhydryl (2S,5R)-6-bromo-6-(hydroxymethyl)-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4λ6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三氟乙酸 作用下， 以 苯甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 6β-hydroxymethylsulbactam
  参考文献：
  名称：

  青霉素砜 C6 取代基的修饰，旨在提高抑制剂识别和功效

  摘要：

  通过合成和评估一系列系统的 6β-取代青霉素砜，评估了氢键供给取代基对 β-内酰胺酶抑制活性的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.10.134
• 作为产物：
  描述：

  6,6-二溴青霉烷酸 在 甲基溴化镁 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 benzhydryl (2S,5R)-6-bromo-6-(hydroxymethyl)-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4λ6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  青霉素砜 C6 取代基的修饰，旨在提高抑制剂识别和功效

  摘要：

  通过合成和评估一系列系统的 6β-取代青霉素砜，评估了氢键供给取代基对 β-内酰胺酶抑制活性的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.10.134

文献信息

• 6-(1-hydroxyalkyl)penam sulfone derivatives as inhibitors of class a and class C β-lactamases I
  作者：Panayota Bitha、Zhong Li、Gerardo D. Francisco、Beth A. Rasmussen、Yang-I Lin

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00106-7

  日期：1999.4

  Five 6-(1-hydroxyalkyl)penam sulfone derivatives and two 6-(hydroxymethyl)penams were synthesized for beta-lactamase inhibitor screens. The substituent effects and stereochemical requirements of 6 alpha- and 6 beta-(1-hydroxyalkyl) groups for the biological activity of penam sulfone derivatives were investigated. Of these substituents, only the 6 beta-hydroxymethyl group of 15 improved the activity of sulbactam against both TEM-1 and AmpC beta-lactamases. The sulfone moiety is required for the enhancement of the beta-lactamase inhibitory activity. 6 beta-Hydroxymethylsulbactam (15) was able to restore the activity of piperacillin in vitro and in vivo against various beta-lactamase producing microorganisms. (C) 1999 Elsevier Science Ctd. All rights reserved.