DL-7'-spiro-2,5-dione | 106094-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: DL-7'-spiro-2,5-dione
• 英文别名: 6-[bis(2-chloroethyl)amino]spiro[2,4-dihydro-1H-naphthalene-3,5'-imidazolidine]-2',4'-dione
• CAS: 106094-79-5
• 化学式: C₁₆H₁₉Cl₂N₃O₂
• 分子量: 356.252
• InChiKey: OQPJTKUPRHPZPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.44
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-7'-spiro-2,5-dione 在 盐酸 作用下， 反应 16.0h， 以40 mg的产率得到DL-2-amino-7--1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthoic acid hydrochloride salt
  参考文献：
  名称：

  系统L特定氨基酸氮芥末的选择性细胞毒性。

  摘要：

  DL-2-氨基-7-双[（2-氯乙基）氨基] -1,2,3,4-四氢-2-萘甲酸和DL-2-氨基-5-双[（2 -氯乙基）氨基] -1，2，3，4-四氢-2-萘甲酸+++酸。通过对相应的nitrospirohydantoin前体2和3进行13 C NMR光谱的选择性质子解偶联，可以确定双（2-氯乙基）氨基侧链连接位点的正确分配，这是通过硝化β-四氢萘酮获得的乙内酰脲。将两种靶化合物6和7设计为能够通过亮氨酸优先转运系统（系统L）选择性转运入肿瘤细胞的肿瘤特异性试剂。系统L特定底物2-氨基-双环[2.2。]的初始传输速率的抑制分析。1]庚烷-2-羧酸（BCH）的6和7表明，在鼠L1210白血病细胞（Ki = 0.2 microM）中，7-取代的异构体6是该转运系统的极为有效的竞争性抑制剂。对该化合物的选择性进行评估表明，与原型氨基酸氮芥子气L-苯丙氨酸芥子气（L-PAM）相比，该化合物具有增

  DOI：

  10.1021/jm00386a017
• 作为产物：
  描述：

  替群妥英 在 palladium on activated charcoal 水 、 氢气 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 19.5h， 生成 DL-7'-spiro-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  系统L特定氨基酸氮芥末的选择性细胞毒性。

  摘要：

  DL-2-氨基-7-双[（2-氯乙基）氨基] -1,2,3,4-四氢-2-萘甲酸和DL-2-氨基-5-双[（2 -氯乙基）氨基] -1，2，3，4-四氢-2-萘甲酸+++酸。通过对相应的nitrospirohydantoin前体2和3进行13 C NMR光谱的选择性质子解偶联，可以确定双（2-氯乙基）氨基侧链连接位点的正确分配，这是通过硝化β-四氢萘酮获得的乙内酰脲。将两种靶化合物6和7设计为能够通过亮氨酸优先转运系统（系统L）选择性转运入肿瘤细胞的肿瘤特异性试剂。系统L特定底物2-氨基-双环[2.2。]的初始传输速率的抑制分析。1]庚烷-2-羧酸（BCH）的6和7表明，在鼠L1210白血病细胞（Ki = 0.2 microM）中，7-取代的异构体6是该转运系统的极为有效的竞争性抑制剂。对该化合物的选择性进行评估表明，与原型氨基酸氮芥子气L-苯丙氨酸芥子气（L-PAM）相比，该化合物具有增

  DOI：

  10.1021/jm00386a017

文献信息

• Regiospecific and conformationally restrained analogs of melphalan and dl-2-NAM-7 and their affinities for the large neutral amino acid transporter (system LAT1) of the blood–brain barrier
  作者：Jyothi Matharu、Jun Oki、David R. Worthen、Quentin R. Smith、Peter A. Crooks

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.04.086

  日期：2010.6

  Regiospecific and conformationally restrained analogs of melphalan and DL-2-NAM-7 have been synthesized and their affinities for the large neutral amino acid transporter (LAT1) of the blood-brain barrier have been determined to assess their potential for accessing the CNS via facilitated transport. Several analogs had K-i values in the range 2.1-8.5 mu M with greater affinities than that of either L-phenylalanine (K-i = 11 mu M) or melphalan (K-i = 55 mu M), but lower than DL-2-NAM-7 (K-i = 0.08 mu M). The results indicate that regiospecific positioning of the mustard moiety on the aromatic ring in these analogs is very important for optimal affinity for the large neutral amino acid transporter, and that conformational restriction of the DL-2-NAM-7 molecule in benzonorbornane and indane analogs leads to 25- to 60-fold loss, respectively, in affinity. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• VISTICA, DAVID T.
  作者：VISTICA, DAVID T.

  DOI：——

  日期：——