p-methoxybenzyl 6-α-bromopenicillanate 1,1 dioxide | 121370-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: p-methoxybenzyl 6-α-bromopenicillanate 1,1 dioxide
• 英文别名: p-methoxybenzyl (3S,5R,6S)-6-bromopenam-3-carboxylate 1,1-dioxide；(4-methoxyphenyl)methyl (2S,5R,6S)-6-bromo-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4lambda6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate；(4-methoxyphenyl)methyl (2S,5R,6S)-6-bromo-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4λ6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 121370-36-3
• 化学式: C₁₆H₁₈BrNO₆S
• 分子量: 432.292
• InChiKey: NLQJSDHTJZMFCR-SGMGOOAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxybenzyl 6-α-bromopenicillanate 1,1 dioxide 在 三氯化铝 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 6-α-allylpenicillanic acid 1,1-dioxide sodium salt
  参考文献：
  名称：

  Penams的高度立体选择性自由基C-6-烯丙基化-新型β-内酰胺酶抑制剂的合成

  摘要：

  具有优异的化学和立体选择性的6-溴和6,6-二溴戊酰胺可以实现高效的自由基诱导的C-烯丙基化。6-β-烯丙基青霉素1,1-二氧化物钠盐是一种新型的β-内酰胺酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80006-7
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-6,6-二溴-2,2-二甲基青霉烷-3-羧酸 1,1-二氧化物 在 乙基溴化镁 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 p-methoxybenzyl 6-α-bromopenicillanate 1,1 dioxide
  参考文献：
  名称：

  Penams的高度立体选择性自由基C-6-烯丙基化-新型β-内酰胺酶抑制剂的合成

  摘要：

  具有优异的化学和立体选择性的6-溴和6,6-二溴戊酰胺可以实现高效的自由基诱导的C-烯丙基化。6-β-烯丙基青霉素1,1-二氧化物钠盐是一种新型的β-内酰胺酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80006-7

文献信息

• Synthesis and .BETA.-lactamase inhibitory activity of 6-((1-heteroarylthioethyl-1,2,3-triazol4-yl)methylene)-penam sulfones.
  作者：CHAEUK IM、SAMARENDRA N. MAITI、RONALD G. MICETICH、MOHSEN DANESHXALAB、KEVIN ATCHISON、OLUDOTUN A. PHILLIPS、CHIEKO KUNUGITA

  DOI：10.7164/antibiotics.47.1030

  日期：——

  The synthesis of β-lactamase inhibitory activity of a series of sodium 6-[(1-heteroarylthioethyl-1, 2, 3-triazol-4-yl)methylene]pemcillanate 1, 1-dioxides are described. Their activity was compared with tazobactam and sulbactam. The Z-isomers were more active than the E-isomers. The in vitro activity of the Z-isomers of the phenylthiadiazole derivatives (13a and 15a) was better than sulbactam against the tested β-lactamases and comparable to tazobactam especially against TEM-2 and cephalosporinase. But their synergistic activity with five antibiotics was inferior to tazobactam.

  描述了一系列具有β-内酰胺酶抑制活性的6-[(1-杂芳基硫乙基-1,2,3-三唑-4-基)亚甲基]半纤维素钠1,1-二氧化物的合成。将它们的活性与他佐巴坦和舒巴坦进行比较。 Z-异构体比E-异构体更活跃。苯基噻二唑衍生物的 Z-异构体（13a 和 15a）的体外活性优于舒巴坦，对抗测试的 β-内酰胺酶，与他唑巴坦相当，尤其是对抗 TEM-2 和头孢菌素酶。但它们与五种抗生素的协同活性不如他佐巴坦。
• HANESSIAN, STEPHEN;ALPEGIANI, MARCO, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 941-950
  作者：HANESSIAN, STEPHEN、ALPEGIANI, MARCO

  DOI：——

  日期：——