p-methoxybenzyl (3S,5R,6S)-6-<(1RS)-1-hydroxy-1-<1-<2-(2-phenyl-1,3,4-thiadiazol-5-yl)thioethyl>-1,2,3-triazol-4-yl>methyl>penicillanate 1,1-dioxide | 158877-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: p-methoxybenzyl (3S,5R,6S)-6-<(1RS)-1-hydroxy-1-<1-<2-(2-phenyl-1,3,4-thiadiazol-5-yl)thioethyl>-1,2,3-triazol-4-yl>methyl>penicillanate 1,1-dioxide
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)methyl (2S,5R,6S)-6-[hydroxy-[1-[2-[(5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]ethyl]triazol-4-yl]methyl]-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4lambda6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate；(4-methoxyphenyl)methyl (2S,5R,6S)-6-[hydroxy-[1-[2-[(5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]ethyl]triazol-4-yl]methyl]-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4λ6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 158877-15-7
• 化学式: C₂₉H₃₀N₆O₇S₃
• 分子量: 670.791
• InChiKey: YWPWDBVOPYXDAP-NCJGEKHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  923.5±75.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  229
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxybenzyl (3S,5R,6S)-6-<(1RS)-1-hydroxy-1-<1-<2-(2-phenyl-1,3,4-thiadiazol-5-yl)thioethyl>-1,2,3-triazol-4-yl>methyl>penicillanate 1,1-dioxide 在 吡啶 、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 p-methoxybenzyl (3S,5R,6E)-6-<1-<1-<2-(2-phenyl-1,3,4-thiadiazol-5-yl)thioethyl>-1,2,3-triazol-4-yl>methylene>penicillanate 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and .BETA.-lactamase inhibitory activity of 6-((1-heteroarylthioethyl-1,2,3-triazol4-yl)methylene)-penam sulfones.

  摘要：

  描述了一系列具有β-内酰胺酶抑制活性的6-[(1-杂芳基硫乙基-1,2,3-三唑-4-基)亚甲基]半纤维素钠1,1-二氧化物的合成。将它们的活性与他佐巴坦和舒巴坦进行比较。 Z-异构体比E-异构体更活跃。苯基噻二唑衍生物的 Z-异构体（13a 和 15a）的体外活性优于舒巴坦，对抗测试的 β-内酰胺酶，与他唑巴坦相当，尤其是对抗 TEM-2 和头孢菌素酶。但它们与五种抗生素的协同活性不如他佐巴坦。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.1030
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-羟基乙基)-1H-1,2,3-三唑-4-甲醛 在 三氟甲磺酸酐 、 甲基溴化镁 、 三乙胺 作用下， 反应 13.75h， 生成 p-methoxybenzyl (3S,5R,6S)-6-<(1RS)-1-hydroxy-1-<1-<2-(2-phenyl-1,3,4-thiadiazol-5-yl)thioethyl>-1,2,3-triazol-4-yl>methyl>penicillanate 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and .BETA.-lactamase inhibitory activity of 6-((1-heteroarylthioethyl-1,2,3-triazol4-yl)methylene)-penam sulfones.

  摘要：

  描述了一系列具有β-内酰胺酶抑制活性的6-[(1-杂芳基硫乙基-1,2,3-三唑-4-基)亚甲基]半纤维素钠1,1-二氧化物的合成。将它们的活性与他佐巴坦和舒巴坦进行比较。 Z-异构体比E-异构体更活跃。苯基噻二唑衍生物的 Z-异构体（13a 和 15a）的体外活性优于舒巴坦，对抗测试的 β-内酰胺酶，与他唑巴坦相当，尤其是对抗 TEM-2 和头孢菌素酶。但它们与五种抗生素的协同活性不如他佐巴坦。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.1030