methyl 5,6-di-O-benzyl-3-deoxy-D-glucofuranoside | 1079398-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5,6-di-O-benzyl-3-deoxy-D-glucofuranoside
• 英文别名: 5-(1,2-bisbenzyloxyethyl)-2-methoxytetrahydrofuran-3-ol
• CAS: 1079398-63-2
• 化学式: C₂₁H₂₆O₅
• 分子量: 358.434
• InChiKey: HMSDOUUEMKSWGL-JQKXYWIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5,6-di-O-benzyl-3-deoxy-D-glucofuranoside 在 palladium 10% on activated carbon 、 5 % Pd/CaCO3 吡啶 、 2-羟基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 二正丁基氧化锡 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -60.0~110.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 109.5h， 生成 (2S,4S,5S)-5-amino-6-benzyloxy-4-hydroxy-2-isopropyl-hexanoic acid ((S)-1-benzylcarbamoyl-2-methyl-butyl)-amide trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/119772

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 5,6-di-O-benzyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranoside 在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 以67%的产率得到methyl 5,6-di-O-benzyl-3-deoxy-D-glucofuranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] ASPARTYL PROTEASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE L'ASPARTYLE PROTÉASE

  摘要：

  该发明提供了以下式（I）的化合物，其中A从部分结构A1、A2和A3中选择；Ry和Ry'都是氢，或者Ry和Ry'与它们连接的氮原子一起形成环状胺，如吗啉、哌啶、哌嗪或吡咯烷；L为NHNH、CH2NH、O或S；Y为NH、NHNH、NHC(=O)、S(=O)2NH、NHS(=O)2、CH2、CH2NH、O、S或S(=0)p；Q为芳基或杂环烷基；Z为O、S、NRa或S(=0)p；m为O、1或2；n为O、1、2或3；p独立地为1或2；q为0或1；Ra为H或C1-C4烷基；R1为氢、C1-C6烷基、C3-C7环烷基C0-C3烷基、芳基C0-C3烷基或杂环烷基C0-C3烷基，R4''为H或C1-C6烷基；或R4'和R4''与它们连接的碳原子一起定义为C3-C6环烷基；W为H、C1-C6烷基、C3-C7环烷基、芳基或杂环烷基；或其药学上可接受的盐、水合物或N-氧化物。该发明的化合物是天冬氨酸蛋白酶的抑制剂，如肾素，用于治疗与RAS活动相关的疾病，如高血压、心力衰竭和肾功能不全等。

  公开号：

  WO2009053277A1

文献信息

• Synthesis of potent BACE-1 inhibitors incorporating a hydroxyethylene isostere as central core
  作者：Fredrik Wångsell、Karin Gustafsson、Ingemar Kvarnström、Neera Borkakoti、Michael Edlund、Katarina Jansson、Jimmy Lindberg、Anders Hallberg、Åsa Rosenquist、Bertil Samuelsson

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.11.013

  日期：2010.3

  herein describe the design and synthesis of a series of BACE-1 inhibitors incorporating a P1-substituted hydroxylethylene transition state isostere. The synthetic route starting from commercially available carbohydrates yielded a pivotal lactone intermediate with excellent stereochemical control which subsequently could be diversified at the P1-position. The final inhibitors were optimized using three

  我们在本文中描述了一系列掺入P1-取代的羟乙烯过渡态等排体的BACE-1抑制剂的设计和合成。从可商购获得的碳水化合物开始的合成路线产生了具有出色立体化学控制能力的关键内酯中间体，该中间体随后可在P1位置多样化。使用三种不同的胺对最终的抑制剂进行了优化，以提供在P2'-P3'位置的残基，使用三种不同的酸在P2-P3的位置提供残基。此外，我们报告了合成抑制剂中P1'-甲基取代基的立体化学偏好。在体外BACE-1分析中评估了所有抑制剂，其中最有效的抑制剂34-（R）表现出BACE-1 IC50值的3.1 nM。
• WO2008/135488
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——