methyl 1-(2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)-3-cyclohexyl-2-(2-fluoro-4-(pyridin-2-yloxy)phenyl)-1H-indole-6-carboxylate | 1422252-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-(2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)-3-cyclohexyl-2-(2-fluoro-4-(pyridin-2-yloxy)phenyl)-1H-indole-6-carboxylate
• CAS: 1422252-09-2
• 化学式: C₃₃H₃₅FN₂O₅
• 分子量: 558.65
• InChiKey: RVEWAEQDIOZQQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.81
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  79.65
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)-3-cyclohexyl-2-(2-fluoro-4-(pyridin-2-yloxy)phenyl)-1H-indole-6-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以3.87 g的产率得到2-(3-cyclohexyl-2-(2-fluoro-4-(pyridin-2-yloxy)phenyl)-6-(methoxycarbonyl)-1H-indol-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Allosteric N-acetamide-indole-6-carboxylic acid thumb pocket 1 inhibitors of hepatitis C virus NS5B polymerase — Acylsulfonamides and acylsulfamides as carboxylic acid replacements

  摘要：

  烷基磺酰胺和烷基磺酰胺作为N-乙酰基吲哚-6-羧酸的羧酸功能的替代物被评估为丙型肝炎病毒（HCV）NS5B聚合酶的变构抑制剂。几种类似物在基于细胞的亚基基因复制体试验中显示出对1a和1b HCV基因型的优秀抗病毒效力。在抑制剂-NS5B聚合酶复合物的晶体结构背景下讨论了构效关系（SAR）。还描述了这类抑制剂的吸收、分布、代谢和排泄药代动力学（ADME-PK）特性。

  DOI：

  10.1139/cjc-2012-0319
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-环己基-1H-吲哚-6-羧酸甲酯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 potassium phosphate 、 三(2-呋喃基)膦 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl 1-(2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)-3-cyclohexyl-2-(2-fluoro-4-(pyridin-2-yloxy)phenyl)-1H-indole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Allosteric N-acetamide-indole-6-carboxylic acid thumb pocket 1 inhibitors of hepatitis C virus NS5B polymerase — Acylsulfonamides and acylsulfamides as carboxylic acid replacements

  摘要：

  烷基磺酰胺和烷基磺酰胺作为N-乙酰基吲哚-6-羧酸的羧酸功能的替代物被评估为丙型肝炎病毒（HCV）NS5B聚合酶的变构抑制剂。几种类似物在基于细胞的亚基基因复制体试验中显示出对1a和1b HCV基因型的优秀抗病毒效力。在抑制剂-NS5B聚合酶复合物的晶体结构背景下讨论了构效关系（SAR）。还描述了这类抑制剂的吸收、分布、代谢和排泄药代动力学（ADME-PK）特性。

  DOI：

  10.1139/cjc-2012-0319