o-indoloquinone | 288248-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: o-indoloquinone
• 英文别名: methyl 4,5-dioxo-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 288248-42-0
• 化学式: C₁₀H₇NO₄
• 分子量: 205.17
• InChiKey: NDAVXTRVSFYHJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,1-dimethyl-2-(2-methylallylidene)hydrazine 、 o-indoloquinone 以 四氢呋喃 为溶剂， 以42%的产率得到methyl 8-methyl-4,5-dioxo-1H-pyrrolo[2,3-f]quinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of an o-Indoloquinone to 1- and 2-Azadienes.

  摘要：

  描述了邻吲哚醌4与氮杂二烯的环加成反应。在1-氮杂二烯2的作用下，醌4作为二烯亲核试剂，生成直接芳构化的环加成产物6。相比之下，当使用2-氮杂二烯3时，环加成反应与CO-4发生，表明该系统作为异二烯亲核试剂发挥作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.893
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯 在 potassium nitrososulfonate 作用下， 生成 o-indoloquinone
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of an o-Indoloquinone to 1- and 2-Azadienes.

  摘要：

  描述了邻吲哚醌4与氮杂二烯的环加成反应。在1-氮杂二烯2的作用下，醌4作为二烯亲核试剂，生成直接芳构化的环加成产物6。相比之下，当使用2-氮杂二烯3时，环加成反应与CO-4发生，表明该系统作为异二烯亲核试剂发挥作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.893

文献信息

• Reactivity of an o-Indoloquinone to 1- and 2-Azadienes.
  作者：Vania BERNARDES GENISSON、Pascal NEBOIS

  DOI：10.1248/cpb.48.893

  日期：——

  The cycloaddition reactions of o-indoloquinone 4 to azadienes are described. With 1-azadiene 2, quinone 4 works as a dienophile to give the directly aromatized cycloadduct 6. In contrast, when 2-azadiene 3 is used, the cycloaddition occurs with CO-4, indicating that this system functions as a heterodienophile.

  描述了邻吲哚醌4与氮杂二烯的环加成反应。在1-氮杂二烯2的作用下，醌4作为二烯亲核试剂，生成直接芳构化的环加成产物6。相比之下，当使用2-氮杂二烯3时，环加成反应与CO-4发生，表明该系统作为异二烯亲核试剂发挥作用。