methyl 3-amino-4-azido-2,3,4,6-tetradeoxy-3-C-methyl-α-D-xylo-hexopyranoside | 83566-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-amino-4-azido-2,3,4,6-tetradeoxy-3-C-methyl-α-D-xylo-hexopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,6S)-3-azido-6-methoxy-2,4-dimethyloxan-4-amine
• CAS: 83566-58-9
• 化学式: C₈H₁₆N₄O₂
• 分子量: 200.241
• InChiKey: BYBLNCLZWXDNGL-KVPKETBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-amino-4-azido-2,3,4,6-tetradeoxy-3-C-methyl-α-D-xylo-hexopyranoside 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 反应 0.25h， 生成 ((2R,3R,4S,6S)-6-Methoxy-3-methoxycarbonylamino-2,4-dimethyl-tetrahydro-pyran-4-yl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  甲基α-四硝基亚硝基（kijanoside）的合成和绝对构型

  摘要：

  甲基α-d-tetronitroside合成（从）d甘露糖通过α甲基-d-mycaroside（ ）建立tetronitrose（kijanose）的d-配置，这发生作为抗肿瘤抗生素tetrocarcins A的成分的新颖的硝基糖和B，以及奇异霉素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87535-8
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3R,4S,6S)-3-Iodo-6-methoxy-2,4-dimethyl-tetrahydro-pyran-4-yl)-carbamic acid methyl ester 在 氢氧化钾 、 sodium azide 、 ammonium chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 3-amino-4-azido-2,3,4,6-tetradeoxy-3-C-methyl-α-D-xylo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基α-四硝基亚硝基（kijanoside）的合成和绝对构型

  摘要：

  甲基α-d-tetronitroside合成（从）d甘露糖通过α甲基-d-mycaroside（ ）建立tetronitrose（kijanose）的d-配置，这发生作为抗肿瘤抗生素tetrocarcins A的成分的新颖的硝基糖和B，以及奇异霉素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87535-8

文献信息

• Synthesis of a derivative of D-kijanose (2,3,4,6-tetradeoxy-4-methoxy-carbonylamino-3-C-methyl-3-nitro-D-xylo-hexopyranose)
  作者：John S. Brimacombe、Khandker M.M. Rahman

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88492-4

  日期：1983.11