(+/-)-cis-2-Carbomethoxycyclopropanecarbonyl-chloride | 13279-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-cis-2-Carbomethoxycyclopropanecarbonyl-chloride
• 英文别名: cis-2-Carbomethoxy-cyclopropan-carbonylchlorid；Cyclopropanecarboxylic acid, 2-(chlorocarbonyl)-, methyl ester, (1R,2S)-rel-(9CI)；methyl (1R,2S)-2-carbonochloridoylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 13279-89-5；35974-58-4；53229-56-4
• 化学式: C₆H₇ClO₃
• 分子量: 162.573
• InChiKey: VOUXEEDGGBGRHN-IUYQGCFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(1-萘基)乙胺 、 (+/-)-cis-2-Carbomethoxycyclopropanecarbonyl-chloride 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  的高对映Desymmetrization细观酸酐通过基于硫脲双功能有机催化剂在低催化剂负载和室温

  摘要：

  官能（硫代）脲基金鸡纳生物碱衍生物已经显示出促进高效的对映选择性desymmetrization反应内消旋酸酐。这些催化剂中最具选择性的是能够对琥珀酸和戊二酸酐衍生物进行对映选择性甲醇水解，以> 90％的收率和在1 mol％的负载量和环境温度下形成对映体过量的半酯产物。

  DOI：

  10.1021/jo702639h
• 作为产物：
  描述：

  (±)-2-(methoxycarbonyl)cyclopropanecarboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (+/-)-cis-2-Carbomethoxycyclopropanecarbonyl-chloride
  参考文献：
  名称：

  的高对映Desymmetrization细观酸酐通过基于硫脲双功能有机催化剂在低催化剂负载和室温

  摘要：

  官能（硫代）脲基金鸡纳生物碱衍生物已经显示出促进高效的对映选择性desymmetrization反应内消旋酸酐。这些催化剂中最具选择性的是能够对琥珀酸和戊二酸酐衍生物进行对映选择性甲醇水解，以> 90％的收率和在1 mol％的负载量和环境温度下形成对映体过量的半酯产物。

  DOI：

  10.1021/jo702639h

文献信息

• Preparation and Baeyer‐Villiger Reaction of Certain 2‐Carbalkoxycyclopropyl Methyl Ketones
  作者：Joseph G. Cannon、John E. Garst

  DOI：10.1002/jps.2600640647

  日期：1975.6

  boxylates in good to excellent yields, with retention of the original stereochemistry of the systems. These methyl ketones and an open chain congener, benzyl levulinate, were inert toward m-chloroperbenzoic acid. The cis-isomer and benzyl levulinate underwent normal Baeyer-Villiger reactions mediated by trifluoroperacetic acid, forming moderate yields of the acetate ester insertion products.

  用乙氧基镁二叔丁基丙二酸酯处理顺式和反式-2-羰基苄氧基环丙烷羧酸和氯甲酸乙酯的混合酸酐，然后用对甲苯磺酸处理所得的加合物，得到顺式和反式苄基-2-乙酰基环丙烷羧酸酯。保留了系统原始的立体化学，收率好至优异。这些甲基酮和开链同源物乙酰丙酸苄酯对间氯过苯甲酸呈惰性。顺式异构体和乙酰丙酸苄酯经历了三氟过氧乙酸介导的正常Baeyer-Villiger反应，形成了适量的乙酸酯插入产物。
• Ring-opening reactions of certain 2-carbonyl-substituted cyclopropylamines
  作者：Joseph G. Cannon、John E. Garst

  DOI：10.1021/jo00890a006

  日期：1975.1