2-azido-5-bromobenzoic acid | 112253-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-azido-5-bromobenzoic acid
• CAS: 112253-72-2
• 化学式: C₇H₄BrN₃O₂
• 分子量: 242.032
• InChiKey: MVVCGQWZRHIVHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-5-bromobenzoic acid 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到5-bromo-2,1-benzisoxazole-3(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过2-叠氮基苯甲酸的碱介导的光化学NO键形成环化反应合成2,1-苯并恶唑-3（1H）-酮。

  摘要：

  据报道，碱介导的2-叠氮苯甲酸的光化学环化与2,1-苯并恶唑-3（1H）-的形成。讨论了该环化反应的优化和范围。结果表明2-叠氮基苯甲酸闭环的关键步骤是2-叠氮基苯甲酸根阴离子的形成和光解。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.86
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氟苯甲醛 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium azide 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 2-azido-5-bromobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型取代的三唑并苯二氮卓骨架可探索化学空间

  摘要：

  描述了高效，简明的路线，获取了新颖的三唑并-1,4-苯并二氮杂sc骨架，这些骨架经过适当的官能化处理，可以在三个位置进行多样化，以探索具有不同取代基的三维空间。这些支架的一种方法具有简化的多组分组装过程，可得到中间体叠氮基炔烃，该中间体可进行简单的惠斯根偶极环加成反应。如此产生的三唑并1,4-苯并二氮杂may可被赋予芳基卤，仲氨基，醇，醛或羧酸基团作为正交衍生化反应的功能性处理。对该方法的改进使得可以容易地合成相关的三唑-1,4-苯并二氮杂-6-酮，也带有三个功能性手柄。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.152828

文献信息

• Photochemical synthesis of 6-substituted 12-oxo-6,12-dihydroazepino[2,1-b]quinazolines
  作者：Andrei V. Budruev、Daria Yu. Dzhons、Vladimir I. Faerman、Georgy K. Fukin、Andrey S. Shavyrin

  DOI：10.1007/s10593-016-1951-2

  日期：2016.9

  A method for the synthesis of 6-substituted 12-oxo-6,12-dihydroazepino[2,1-b]quinazolines via a photoinitiated reaction of orthosubstituted aryl azides with sodium 2-aminobenzoate is proposed. Stepwise annulation of the quinazoline system to the azepine ring occurs during nucleophilic addition of an amine to a cyclic keteneimine generated by photolysis of an aryl azide and subsequent intramolecular

  提出了一种通过邻位取代的芳基叠氮化物与2-氨基苯甲酸钠的光引发反应合成6-取代的12-氧代-6,12-二氢氮杂环庚烷[2,1- b ]喹唑啉的方法。在将胺亲核加成至芳族叠氮化物的环状烯酮亚胺的亲核加成过程中，将喹唑啉系统逐步环氧化成氮杂环戊烷，该芳基叠氮化物的光解反应会产生中间体分子间缩合反应。
• A Concise Building Block Approachto a Diverse Multi-Arrayed Library of the Circumdatin Family ofNatural Products
  作者：Andrew Thomas、Alfred Grieder

  DOI：10.1055/s-2003-40870

  日期：2003.8

  Using a polymer-supported phosphine-mediated intramolecular aza-Wittig reaction in a key step of a reaction sequence a diverse library of benzodiazepine-quinazolinone alkaloids (Circumdatins) has been prepared using a novel modified Eguchi protocol. The multi-arrayed library generation strategy commenced from readily accessible benzodiazepinedione derivatives (and anthranilic acids) and all library members were purified by reverse phase preparative HPLC.

  使用聚合物支持的膦介导的分子内氮杂维蒂希反应，在反应序列的关键步骤中，采用一种新型改良的Eguchi协议制备了一系列多样化的苯二氮杂氮烷-喹唑啉酮生物碱（Circumdatins）。多元化库的生成策略从易于获取的苯二氮杂双酮衍生物（和氨基苯甲酸）开始，所有库成员均通过反相制备HPLC进行纯化。
• Click chemistry based rapid one-pot synthesis and evaluation for protease inhibition of new tetracyclic triazole fused benzodiazepine derivatives
  作者：Debendra K. Mohapatra、Pradip K. Maity、M. Shabab、M.I. Khan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.06.107

  日期：2009.9

  incorporate a fusion of a proline, 1,2,3-triazole ring with [1,4]-benzodiazepin-8(4H)-one ring systems following click chemistry. The expected peptide bond formation followed by in situ 1,3-dipolar cycloaddition in absence of any catalyst led to the formation of new triazole fused benzodiazepine derivatives.

  我们在本文中描述了一种新的四环支架的一锅合成，该四环支架在点击化学之后结合了脯氨酸，1,2,3-三唑环与[1,4]-苯并二氮杂-8（4 H）-一个环系统的融合。预期的肽键形成，然后在不存在任何催化剂的情况下进行原位1,3-偶极环加成反应，导致形成新的三唑稠合的苯并二氮杂衍生物。
• Reactions of 1-Arylbenziodoxolones with Azide Anion: Experimental and Computational Study of Substituent Effects
  作者：Mekhman S. Yusubov、Natalia S. Soldatova、Pavel S. Postnikov、Rashid R. Valiev、Dmitry Y. Svitich、Roza Y. Yusubova、Akira Yoshimura、Thomas Wirth、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1002/ejoc.201701595

  日期：2018.2.7

  their reactivity with azide anion nucleophile was investigated. It was found that independent on the presence of substituents, all reactions of 1-arylbenziodoxolones proceed as nucleophilic substitution of the iodonium leaving group in the electron-deficient benziodoxolone benzene ring. The presence of bulky substituents in the ortho-position of the aryl ring slowers the reaction, while the presence of

  制备了新的取代的 1-芳基苯并恶酮并研究了它们与叠氮阴离子亲核试剂的反应性。发现独立于取代基的存在，1-芳基苯并多索酮的所有反应都以缺电子苯并多索酮苯环中碘鎓离去基团的亲核取代进行。在芳环的邻位存在庞大的取代基会减慢反应速度，而在苯并氧酮环中碘的对位存在适度吸电子的溴取代基会适度提高取代率。在苯并多索隆环中碘的对位存在强吸电子硝基，显着提高了取代率。这些观察结果与苯并恶唑环中内部亲核取代的电子要求一致。可能的反应路径的量子化学计算研究与观察到的取代基对该反应中芳基苯并恶酮的反应性的影响一致。
• Total Synthesis of Rutaecarpine and Analogues by Tandem Azido Reductive Cyclization Assisted by Microwave Irradiation
  作者：Ahmed Kamal、Nagula Shankaraiah、M. Reddy、T. Reddy、Leonardo Santos

  DOI：10.1055/s-0030-1259095

  日期：2011.1

  The total synthesis ofrutaecarpine and several analogues has been developed by using an azido reductive cyclization process starting from substituted azido benzoic acids. The intramolecular azido reductive cyclization step was performed with triphenylphosphine or Ni 2 B in HCl―MeOH (1 M) using microwave irradiation. This synthetic route is amenable for the generation of a library of quinazolinone compounds

  已经通过使用从取代的叠氮基苯甲酸开始的叠氮基还原环化过程开发了芸香果芸香碱和几种类似物的全合成。分子内叠氮基还原环化步骤使用三苯基膦或 Ni 2 B 在 HCl-MeOH (1 M) 中使用微波辐射进行。该合成路线适用于生成喹唑啉酮化合物库。