lycorene | 481-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: lycorene
• 英文别名: (1S,19S)-5,7-dioxa-12-azapentacyclo[10.6.1.02,10.04,8.015,19]nonadeca-2,4(8),9,15-tetraene
• CAS: 481-58-3
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: VAQPSRCIHJPJEJ-BLLLJJGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.6±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  120-121 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 戊醇 、 sodium 作用下， 生成 lycorene
  参考文献：
  名称：

  Interconversions of Amaryllidaceae Alkaloids by Sodium and Amyl Alcohol¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01549a073

文献信息

• Further experiments on structure-activity relationships among the lycorine alkaloids
  作者：Antonio Evidente、Oreste Arrigoni、Rosalia Liso、Giuseppe Calabrese、Giacomino Randazzo

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)83732-2

  日期：1986.1

  Abstract Synthetic lycorine analogues, five Amaryllidaceae alkaloids and narciclasine, all structurally related to lycorine, were tested for their ability to inhibit ascorbic acid biosynthesis in vivo . The highest potency observed was displayed by narciclasine followed by compounds having an aromatic C-ring. Derivatives modified at C-1 and/or C-2 were inactive, while the compound with a double bond

  摘要 合成石蒜碱类似物、五种石蒜科生物碱和水仙花碱在结构上都与石蒜碱相关，测试了它们在体内抑制抗坏血酸生物合成的能力。观察到的最高效力是 narciclasine，其次是具有芳香 C 环的化合物。在 C-1 和/或 C-2 处修饰的衍生物是无活性的，而在这些位置之间具有双键的化合物是弱抑制剂。此外，具有与 D 环的 C-4 键合的 α-甲氧基基团的 lutessine 及其脱乙酰基衍生物似乎完全没有活性。这些结果证实，适当取代的 C 环的存在是石蒜碱衍生物和特定受体之间最佳“响应触发”接触的必要条件。