(R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid | 287401-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2R)-1-tert-butoxycarbonyl-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid；(2R)-2-(hydroxymethyl)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 287401-41-6
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₅
• 分子量: 245.276
• InChiKey: RYSMMYRGSNWYHF-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid 在 dimethyl azodicarboxylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到2-Oxa-5-azaspiro[3.4]octane-5-carboxylic acid, 1-oxo-, 1,1-dimethylethyl ester, (4R)-
  参考文献：
  名称：

  在恶唑球霉素中发现的1-oxo-2-oxa-5-azaspiro [3.4]辛烷环系统的第一批合成物。

  摘要：

  [反应：见正文]首次使用L-脯氨酸制备旋光的1-oxo-2-oxa-5-azaspiro [3.4]辛烷。还描述了使用串联醇醛-内酯化反应的外消旋体系的合成。这些化合物的四氧化钌氧化得到相应的螺β-内酯γ-内酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol0058792
• 作为产物：
  描述：

  (3R,7aR)-7a-benzyloxymethyl-3-trichloromethyl-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]oxazol-1-one 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 64.17h， 生成 (R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIRO-LACTAM NMDA RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF
  [FR] MODULATEURS DE RÉCEPTEURS NMDA DE SPIRO-LACTAME ET UTILISATIONS ASSOCIÉES

  摘要：

  揭示了在调节NMDA受体活性方面具有增强效力的化合物。这些化合物可用于治疗抑郁症和相关疾病。还公开了口服制剂和其他药学上可接受的化合物给药形式，包括静脉注射制剂。

  公开号：

  WO2017201283A1

文献信息

• [EN] SPIRO-LACTAM NMDA RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS SPIROLACTAMES DES RÉCEPTEURS NMDA ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：APTINYX INC

  公开号：WO2017201285A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  Disclosed are compounds having enhanced potency in the modulation of NMDA receptor activity. Such compounds are contemplated for use in the treatment of conditions such as depression and related disorders. Orally available formulations and other pharmaceutically acceptable delivery forms of the compounds, including intravenous formulations, are also disclosed. Formula (I).

  揭示了在调节NMDA受体活性方面具有增强效力的化合物。这些化合物可用于治疗抑郁症和相关疾病。还公开了口服制剂和其他药学上可接受的化合物给药形式，包括静脉注射制剂。公式（I）。
• Spiro-lactam NMDA receptor modulators and uses thereof
  申请人：Aptinyx Inc.

  公开号：US10196401B2

  公开（公告）日：2019-02-05

  Disclosed are compounds having enhanced potency in the modulation of NMDA receptor activity. Such compounds can be used in the treatment of conditions such as depression and related disorders. Orally available formulations and other pharmaceutically acceptable delivery forms of the compounds, including intravenous formulations, are also disclosed.

  所公开的化合物在调节 NMDA 受体活性方面具有更强的效力。此类化合物可用于治疗抑郁症及相关疾病。还公开了这些化合物的口服制剂和其他药学上可接受的给药形式，包括静脉注射制剂。
• SPIRO-LACTAM NMDA RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF
  申请人：Aptinyx Inc.

  公开号：EP3458458A1

  公开（公告）日：2019-03-27
• US9925169B2
  申请人：——

  公开号：US9925169B2

  公开（公告）日：2018-03-27
• US9932347B2
  申请人：——

  公开号：US9932347B2

  公开（公告）日：2018-04-03