5-methyl-7-methoxy-2-(2'-oxopropyl)chromone | 61424-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-methyl-7-methoxy-2-(2'-oxopropyl)chromone
• 英文别名: 7-methoxy-5-methyl-2-(2-oxopropyl)-4H-chromen-4-one；7-Methoxy-5-methyl-2-(2-oxopropyl)-4H-1-benzopyran-4-one；7-methoxy-5-methyl-2-(2-oxopropyl)chromen-4-one
• CAS: 61424-91-7
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: KFNFLLPSMSNMTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基-6-甲基苯甲酸乙酯 在 哌啶 、 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5-methyl-7-methoxy-2-(2'-oxopropyl)chromone
  参考文献：
  名称：

  Gramatica, Paola; Gianotti, M. Pia; Speranza, Giovanna, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 3, p. 743 - 750

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis and anti-inflammatory evaluation of violacin A and its analogues
  作者：Qingyin Liu、Yu Mu、Qi An、Jiali Xun、Jian Ma、Wenxi Wu、Minjuan Xu、Jun Xu、Li Han、Xueshi Huang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103420

  日期：2020.1

  deprotection reaction with Pd-catalytic was involved to avoid the elimination of the hemiacetal hydroxyl at C2. In addition, all synthetic compounds were screened for anti-inflammatory activity against nitric oxide (NO) production using lipopolysaccharide (LPS)-induced Raw264.7 cells. A range of violacin A derivatives 11b, 11d, 11f, 12e, 12g, 13g, 17d-g exhibited stronger anti-inflammatory effect than that

  描述了非常有效的抗炎药紫精蛋白A的简明全合成，以及从市售的草皮酚制备该铅的三十种类似物的方法。我们的合成努力的重点包括Friedel-Crafts酰化，酚羟基的区域选择性醚化和酯化以及Baker-Venkatamaran重排以形成紫精A的基本骨架。Pd催化的脱保护反应涉及避免半缩醛的消除在C 2的羟基。此外，使用脂多糖（LPS）诱导的Raw264.7细胞，针对所有合成化合物针对一氧化氮（NO）产生的抗炎活性进行了筛选。一系列的紫罗兰素A衍生物11b，11d，11f，12e，12g，13g，17d-g表现出比紫罗兰素A更强的抗炎作用。值得注意的是，在C-7的卤代苄氧基取代基对紫精蛋白A衍生物的抗炎活性是有利的。另外，蛋白质印迹结果表明卤代-苄氧基衍生物抑制了促炎细胞因子的释放，与NF-κB信号通路的抑制有关。
• Inhibition of BACE1 and amyloid β aggregation by polyketide from <i>Streptomyces</i> sp.
  作者：Masashi Yokoya、Keiyo Nakai、Miki Kawashima、Sanae Kurakado、Natchanun Sirimangkalakitti、Yoshihiro Kino、Takashi Sugita、Shinya Kimura、Masamichi Yamanaka、Naoki Saito

  DOI：10.1111/cbdd.13980

  日期：2022.2

  to develop seed compounds for anti-AD drugs that can act as dual inhibitors of BACE1 and Aβ aggregation from secondary metabolites produced by Streptomyces sp. To improve the solubility, the crude extracts were methylated with trimethylsilyl (TMS) diazomethane and then purified to yield polyketides 1–5, including the new compound 1. We synthesized the compounds 6 and 7 (original compounds 2 and 3, respectively)

  阿尔茨海默病 (AD) 会导致老年人认知障碍，是世界范围内的严重问题。AD发病的主要原因之一被认为是由于淀粉样蛋白β（Aβ）肽的积累导致大脑中的神经元细胞死亡。在这项研究中，进行了生物测定指导的分级分离以开发抗 AD 药物的种子化合物，这些化合物可以作为 BACE1 和链霉菌产生的次级代谢产物中 Aβ 聚集的双重抑制剂。为了提高溶解度，粗提取物用三甲基甲硅烷基 (TMS) 重氮甲烷甲基化，然后纯化得到聚酮化合物1-5，包括新化合物1。我们合成了化合物6和7（分别为原始化合物2和3），并评估了它们的活性。KS-619-1是4和5的去甲基化形式，被分离出来并评估其抑制活性。BACE1 和 Aβ 聚集的 IC 50值分别为 0.48 和 1.1 μM，表明KS-619-1可能是开发 AD 治疗剂的先导化合物。
• Bose; Shah, Current Science, 1956, vol. 25, p. 333
  作者：Bose、Shah

  DOI：——

  日期：——
• STOCKINGER H.; SCHMIDT U., J. LIEBIGS ANN. CHEM. <JLAC-BF>, 1976, NO 9, 1617-1625
  作者：STOCKINGER H.、 SCHMIDT U.

  DOI：——

  日期：——
• Gramatica, Paola; Gianotti, M. Pia; Speranza, Giovanna, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 3, p. 743 - 750
  作者：Gramatica, Paola、Gianotti, M. Pia、Speranza, Giovanna、Manitto, Paolo

  DOI：——

  日期：——