N-[(4-bromophenyl)methylideneamino]benzenesulfonamide | 70027-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(4-bromophenyl)methylideneamino]benzenesulfonamide
• CAS: 70027-33-7
• 化学式: C₁₃H₁₁BrN₂O₂S
• 分子量: 339.213
• InChiKey: MHHOXIPBUUSOOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(4-bromophenyl)methylideneamino]benzenesulfonamide 在 sodium ethanolate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (Z)-N-(2-(4-bromophenyl)-5-((5-nitrofurnan-2-yl)methylene)-4-oxothiazolidin-3-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  苯磺酰肼基噻唑并恶嗪稠杂环衍生物的合成、表征及抗菌活性

  摘要：

  使用各种苯甲醛衍生物制备苯磺酰肼（SBSZ）（1a-e）的席夫碱。(1a-e)SBSZ 然后与巯基乙酸缩合。然后将得到的2-噻唑烷酮衍生物(2a-e)与5-硝基-2糠拉啶衍生物即(Z)-N-(5-((5-硝基呋喃-2-基)亚甲基)-4-氧代-2缩合-取代的噻唑烷-3-基)苯磺酰胺(3a-e)。这些衍生物进一步与苯基脲缩合，得到稠合杂环衍生物，即 N-(2-取代-7-(5-硝基呋喃-2-基)-5-(苯基氨基)-2H-噻唑并[5,4-e] [ 1,3]恶嗪-3(3aH)-基)苯磺酰胺(4a-e)。所有衍生物均通过C、H、N元素分析仪和IR-NMR-MS进行了表征。针对选定的常见微生物，研究了所有衍生物的抗菌特性。所有三个系列(即2a-e、3a-e和4a-e)化合物的抗菌活性结果表明所有化合物对细菌都有毒。然而，含氯化合物比其他化合物毒性更大。

  DOI：

  10.13005/ojc/390323
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 、 苯磺酰肼 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-[(4-bromophenyl)methylideneamino]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  苯磺酰肼基噻唑并恶嗪稠杂环衍生物的合成、表征及抗菌活性

  摘要：

  使用各种苯甲醛衍生物制备苯磺酰肼（SBSZ）（1a-e）的席夫碱。(1a-e)SBSZ 然后与巯基乙酸缩合。然后将得到的2-噻唑烷酮衍生物(2a-e)与5-硝基-2糠拉啶衍生物即(Z)-N-(5-((5-硝基呋喃-2-基)亚甲基)-4-氧代-2缩合-取代的噻唑烷-3-基)苯磺酰胺(3a-e)。这些衍生物进一步与苯基脲缩合，得到稠合杂环衍生物，即 N-(2-取代-7-(5-硝基呋喃-2-基)-5-(苯基氨基)-2H-噻唑并[5,4-e] [ 1,3]恶嗪-3(3aH)-基)苯磺酰胺(4a-e)。所有衍生物均通过C、H、N元素分析仪和IR-NMR-MS进行了表征。针对选定的常见微生物，研究了所有衍生物的抗菌特性。所有三个系列(即2a-e、3a-e和4a-e)化合物的抗菌活性结果表明所有化合物对细菌都有毒。然而，含氯化合物比其他化合物毒性更大。

  DOI：

  10.13005/ojc/390323

文献信息

• Tandem Reaction of Propargyl Alcohol and <i>N</i>-Sulfonylhydrazone: Synthesis of Dihydropyrazole and Its Utility in the Preparation of 3,3-Diarylacrylonitrile
  作者：Yuanxun Zhu、Shan Wen、Guangwei Yin、Deng Hong、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/ol201203g

  日期：2011.7.15

  An efficient and straightforward strategy for the synthesis of 4-methylene-1-(phenylsulfonyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole from propargyl alcohol and N-sulfonylhydrazone is described. N-Sulfonyl allenamide is postulated to be the key intermediate for this tandem transformation.
• Synthesis, Characterization and Antimicrobial Activity of Thiazolo-oxazine Fused Heterocyclic Derivatives, Based on Benzene Sulfonyl Hydrazide
  作者：Saisuryanarayana Donthukurthi、Devdatt J Patel、Rakesh I. Patel、Piyush J. Vyas

  DOI：10.13005/ojc/390323

  日期：2023.6.30

  benzaldehyde derivatives. (1a-e) SBSZ were then condensed with mercapto acetic acid. The obtained resultant 2-thiazolidinone derivatives (2a-e) were then condensed with 5-nitro-2furfuralidine derivatives i.e. (Z)-N-(5-((5-nitrofuran-2-yl) methylene)-4-oxo-2-substitutedthiazolidin-3-yl) benzenesulfonamide (3a-e). These derivatives were further condensed with phenyl urea to yield fused heterocyclic derivatives

  使用各种苯甲醛衍生物制备苯磺酰肼（SBSZ）（1a-e）的席夫碱。(1a-e)SBSZ 然后与巯基乙酸缩合。然后将得到的2-噻唑烷酮衍生物(2a-e)与5-硝基-2糠拉啶衍生物即(Z)-N-(5-((5-硝基呋喃-2-基)亚甲基)-4-氧代-2缩合-取代的噻唑烷-3-基)苯磺酰胺(3a-e)。这些衍生物进一步与苯基脲缩合，得到稠合杂环衍生物，即 N-(2-取代-7-(5-硝基呋喃-2-基)-5-(苯基氨基)-2H-噻唑并[5,4-e] [ 1,3]恶嗪-3(3aH)-基)苯磺酰胺(4a-e)。所有衍生物均通过C、H、N元素分析仪和IR-NMR-MS进行了表征。针对选定的常见微生物，研究了所有衍生物的抗菌特性。所有三个系列(即2a-e、3a-e和4a-e)化合物的抗菌活性结果表明所有化合物对细菌都有毒。然而，含氯化合物比其他化合物毒性更大。