ethyl 2-diazo-3-oxo-4-phenoxy-butanoate | 14650-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 2-diazo-3-oxo-4-phenoxy-butanoate
• 英文别名: (Z)-3-diazonio-4-ethoxy-4-oxo-1-phenoxybut-2-en-2-olate
• CAS: 14650-51-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₄
• 分子量: 248.238
• InChiKey: URMHJOVHUTUYOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-diazo-3-oxo-4-phenoxy-butanoate 在 ammonium hydroxide 、 硫化氢 、 溴 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 生成 4-Ethoxycarbonyl-5-(phenoxy-methoxy-methyl)-1,2,3-thiadiazol
  参考文献：
  名称：

  Looker,J.H.; Wilson,L.W., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1965, vol. 2, p. 348 - 354

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-4-苯氧基丁酸乙酯 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到ethyl 2-diazo-3-oxo-4-phenoxy-butanoate
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的α-重氮β-酮酸酯的分子内芳族CH插入：4-羰基苯并二氢吡喃衍生物的合成

  摘要：

  开发了Rh催化的α-重氮β-酮酸酯的分子内芳族C–H插入。该方案为高产率合成4-羰基苯并二氢吡喃衍生物提供了实用的策略，并且与多种取代基兼容。还证明了4-羰基苯并二氢吡喃的合成应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.093

文献信息

• Metal substituted diazo esters as substrates for cross coupling reactions
  作者：Albert Padwa、Marcus M. Sá、M. David Weingarten

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01194-5

  日期：1997.2

  nucleophiles. The base-promoted reaction of ethyl 4-azido-2-diazo-3-oxo-butanoate with both acetaldehyde and benzaldehyde proceeded in high yield to produce mixed aldol products. The use of an equivalent amount of DABCO was found to be the best way to promote the reaction. The diastereoselectivity exhibited in the reaction is low and characteristic of condensations of α-substituted ketones with substituents

  （三烷基锡烷基）重氮乙酸乙酯已被用作Stille反应的底物。钯（0）催化的交叉偶联可与芳基碘化物很好地起作用，而与酰基或芳基氯化物不能很好地起作用。比斯-[[乙氧基羰基-重氮甲基]-汞显示出对溴乙酰溴的高反应活性，以优异的产率提供了4-溴-2-重氮-3-氧代-丁酸乙酯。该化合物用于与各种亲核试剂的取代反应。4-叠氮基-2-重氮-3-氧代丁酸乙酯与乙醛和苯甲醛的碱促进反应以高收率进行，以生产混合的醛醇产物。发现使用等量的DABCO是促进反应的最佳方法。反应中显示的非对映选择性低，并且α-取代的酮与在α-位的烷基以外的取代基缩合的特征。对于2-重氮-3-氧代-4-苯基丁酸乙酯与乙醛和苯甲醛的反应也发现了类似的结果。