3-氧代-4-苯氧基丁酸乙酯 | 41051-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-氧代-4-苯氧基丁酸乙酯
• 中文别名: 乙基4-苯氧基乙酰乙酸酯；4-苯氧基乙酰乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-oxo-4-phenoxybutanoate
• 英文别名: ethyl 4-phenoxyacetoacetate
• CAS: 41051-18-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• mdl: MFCD05864494
• 分子量: 222.241
• InChiKey: SEZPICVFXSJZBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-110 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氧代-4-苯氧基丁酸乙酯 在 氨 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl 2-(phenoxymethyl)nicotinate
  参考文献：
  名称：

  5,11-二氢[1]苯并氧杂环丁烷[3,4-b]吡啶的合成及抗溃疡活性。

  摘要：

  合成了一系列取代的5,11-二氢[1]苯并庚因[3,4-b]吡啶，并在大鼠水浸/约束性应激试验中评估了其抗溃疡活性。描述了构效关系。大多数测试化合物对毒蕈碱型乙酰胆碱受体表现出低亲和力。具有最佳活性的分子特征是在oxepin环的5位上的2-（二乙基氨基）乙二胺基团和oxepin骨架，而不是噻吩或吡喃骨架。苯环上的甲基和氯取代降低了活性。选择化合物11，5-[[[2-（二乙基氨基）乙基]氨基] -5，11-二氢[1]苯并氧杂环丁烷[3，4-b]吡啶三盐酸盐进行进一步评估。描述了光学活性11的合成和抗溃疡活性。在（+）-，（-）-和（+/-）-11之间没有统计学上的显着差异。化合物11在幽门结扎的大鼠中显示出弱的抗分泌活性。现在正在临床评估中，编号为KW 5805。

  DOI：

  10.1021/jm00399a016
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 溴 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-氧代-4-苯氧基丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Phosphine-Mediated Iterative Arene Homologation Using Allenes

  摘要：

  A PPh3-mediated multicomponent reaction between o-phthalaldehydes, nucleophiles, and monosubstituted allenes furnishes functionalized non-C-2-symmetric naphthalenes in synthetically useful yields. When the o-phthalaldehydes were reacted with 1,3-disubstituted allenes in the presence of PPh2Et, naphthalene derivatives were also obtained in up to quantitative yields. The mechanism of the latter transformation is straightforward: aldol addition followed by Wittig olefination and dehydration. The mechanism of the former is a tandem gamma-umpolung/aldol/Wittig/dehydration process, as established by preparation of putative reaction intermediates and mass spectrometric analysis. This transformation can be applied iteratively to prepare anthracenes and tetracenes using carboxylic acids as pronucleophiles.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b07403

文献信息

• Dihydro(alkylthio)(naphthylmethyl)oxopyrimidines:  Novel Non-Nucleoside Reverse Transcriptase Inhibitors of the <i>S</i>-DABO Series
  作者：Antonello Mai、Marino Artico、Gianluca Sbardella、Silvana Quartarone、Silvio Massa、Anna G. Loi、Antonella De Montis、Franca Scintu、Monica Putzolu、Paolo La Colla

  DOI：10.1021/jm960802y

  日期：1997.5.1

  (S-DABOs). Chemical modifications at N-3, C-4, and C-6 of the pyrimidine ring were attempted with the aim of improving antiretroviral activity. In particular, replacement of the benzyl group with the 1-naphthylmethyl moiety enhanced the activity of S-DABOs, whereas N-3 alkylation and C=O transformation into C=S at position 4 of the pyrimidine ring led to compounds devoid of anti-HIV-1 activity. Lower

  已经合成了与2-（环己基硫基）-3,4-二氢-5-甲基-6-（3-甲基苄基）-4-氧嘧啶（3c，MC 639）相关的新型化合物，并已作为人免疫缺陷病毒类型的抑制剂进行了测试-1（HIV-1）。硫脲与芳基甲基乙酰乙酸乙酯反应，得到5-烷基-6-（芳基甲基）-3,4-二氢-2-巯基-4-氧嘧啶，然后在硫原子上烷基化，得到所需的2-烷硫基或2-环烷硫基衍生物（S-DABO）。为了改善抗逆转录病毒活性，尝试了在嘧啶环的N-3，C-4和C-6处进行化学修饰。特别是，用1-萘甲基甲基部分取代苄基可增强S-DABO的活性，而在嘧啶环的4位上N-3烷基化和C = O转化为C = S则导致化合物缺乏抗HIV-1活性。当1-萘甲基被异构体2-萘甲基取代时，通常观察到较低的活性。最具活性的化合物在低微摩尔范围内显示活性，其EC50值可与奈韦拉平相当。
• Substituted 2,6-substituted pyridine compounds having herbicidal activity
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US04936905A1

  公开（公告）日：1990-06-26

  Disclosed herein are substituted pyridine-3-monocarboxylate compounds in which a substituent is bonded to the pyridine ring at the 5-position through an oxygen atom.

  本文披露了一种取代吡啶-3-一羧酸酯化合物，其中取代基通过氧原子与吡啶环的5位连接。
• NEGATIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR 3
  申请人：Vanderbilt University

  公开号：US20150361081A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  Described are negative allosteric modulators of metabotropic glutamate receptor 3 (mGlu 3 ), pharmaceutical compositions including the compounds, and methods of using the compounds and compositions for treating depression, cognitive disorders, schizophrenia, Alzheimer's disease, or cancer in a subject.

  描述了负性变构调节剂对代谢型谷氨酸受体3（mGlu3）的作用，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗主体的抑郁症、认知障碍、精神分裂症、阿尔茨海默病或癌症的方法。
• Novel heterocyclic derivatives bearing an amino radical, processes for
  申请人：——

  公开号：US04647557A1

  公开（公告）日：1987-03-03

  This invention relates to novel heterocyclic derivatives bearing an amino group and to processes for making said compounds. More particularly this invention provides novel heterocyclic compounds the hetero ring of which has two hetero atoms, the same or different, substituted with a free or substituted amino group. These compounds are useful as active ingredients of drugs.

  本发明涉及具有氨基的新型杂环衍生物以及制备这些化合物的方法。更具体地，本发明提供了新型杂环化合物，其杂环具有两个杂原子，相同或不同，并且被自由或取代的氨基取代。这些化合物可作为药物的活性成分。
• Synthesis of (1H-1,2,3-Triazol-1-yl)acetic Acid Derivatives
  作者：N. T. Pokhodylo、R. D. Savka、M. D. Obushak

  DOI：10.1134/s1070428020080138

  日期：2020.8

  Abstract A convenient synthetic approach to (1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetic acid derivatives via the reaction of azidoacetamides with β-ketoesters and acetylacetone is proposed. Based on this strategy, 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles were prepared from available reagents under metal-free conditions. A one-pot protocol for the synthesis of (5-methyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetamides derived from N-substituted

  摘要 提出了一种简便的合成方法，该方法通过叠氮乙酰胺与β-酮酸酯和乙酰丙酮的反应来合成（1 H -1,2,3-三唑-1-基）乙酸衍生物。基于该策略，在无金属条件下由可用试剂制备了1,5-二取代的1,2,3-三唑。开发了用于合成衍生自N-取代的氯乙酰胺的（5-甲基-1 H -1,2,3-三唑-1-基）乙酰胺的一锅方案。