N-benzyl-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide | 1371899-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide
• CAS: 1371899-98-7
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂S
• 分子量: 285.367
• InChiKey: TYBXFTFJRVKHMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 potassium tert-butylate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铑催化的烯丙酰胺的[2 + 2]环加成反应对反式二氨基二胺的对映选择性合成

  摘要：

  开发了一种有效的方案，用于对映选择性的Rh催化的烯丙酰胺分子间头对头[2 + 2]环加成反应。以高收率获得了各种对映体富集的环丁烷1,2-二胺衍生物，并具有良好或优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800021
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-benzyl-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用 CuCl2/Et3N 作为稳定的催化体系高效合成新型 1,3-二炔磺酰胺

  摘要：

  摘要公开了一种使用 CuCl2/Et3N 作为催化体系的 1,3-二炔基磺酰胺的有效且实用的合成方法。温和的反应条件、原子经济性和高产率 (50-91%) 使该方法成为制备 1,3-二炔磺酰胺衍生物的有吸引力的选择。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2016.1263634

文献信息

• Selective cleavage of the N-propargyl group from sulfonamides and amides under ruthenium catalysis
  作者：Jingjing Wang、Feng Li、Wenlong Pei、Mixue Yang、Yidan Wu、Danyang Ma、Furong Zhang、Jianhui Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.046

  日期：2018.5

  The selective cleavage of the N-propargyl group from sulfonamides and amides under ruthenium catalysis is described. The reaction tolerates a broad range of functional groups, and the desired products were obtained in 10–95% yield.

  描述了在钌催化下N-炔丙基从磺酰胺和酰胺的选择性裂解。该反应可耐受各种官能团，并以10–95％的收率获得了所需的产物。
• Highly efficient synthesis of functionalized dihydronaphthalenes, tetrahydronaphthalenes, and tetrahydroisoquinolines by iron-catalyzed intramolecular Friedel–Crafts reaction of aryl-containing propargylic alcohols
  作者：Wen Huang、Longcheng Hong、Pengzhi Zheng、Ruiting Liu、Xigeng Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.007

  日期：2009.5

  An efficient, convenient, and one-pot procedure for the synthesis of a series of new dihydro- and tetrahydronaphthalenes as well as tetrahydroisoquinolines has been established through Lewis acid-catalyzed intramolecular Friedel–Crafts reaction of aryl-substituted propargylic alcohols.

  通过路易斯酸催化的芳基取代的炔丙醇的分子内Friedel-Crafts反应，已经建立了一种高效，方便且一锅的合成一系列新的二氢和四氢萘以及四氢异喹啉的方法。
• Versatile and green synthesis, spectroscopic characterizations, crystal structure and DFT calculations of 1,2,3‒triazole‒based sulfonamides
  作者：Hamid Saeidian、Hamed Sadighian、Morteza Abdoli、Morteza Sahandi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.11.027

  日期：2017.3

  3‒triazole-based sulfonamides via copper (I)‒catalyzed azide‒alkyne [3 + 2] cycloaddition reaction was reported. The desired products were characterized by CHN analysis, FT-IR, 1H and 13C NMR, ESI-MS spectroscopy, single crystal X-ray diffraction and density functional theory (DFT) geometry optimization and molecular orbital calculations. Mild and green reaction conditions, atom-economic and high yields

  摘要 报道了一种通过铜 (I)-催化叠氮化物-炔 [3 + 2] 环加成反应合成新型 1,2,3-三唑基磺酰胺的绿色且实用的方法。通过 CHN 分析、FT-IR、1H 和 13C NMR、ESI-MS 光谱、单晶 X 射线衍射和密度泛函理论 (DFT) 几何优化和分子轨道计算对所需产物进行表征。温和、绿色的反应条件、原子经济性和高产率 (61-91%) 使该方案成为合成带有磺酰胺部分的 1,2,3-三唑的有吸引力的选择。几何结构、振动频率、1H 和 13C 化学位移值、借助 DFT 研究计算了基态 3f 的特征结构的马利肯电荷分布和亲电指数（HOMO-LUMO 分析）。计算出的化学位移 (NMR) 和振动频率 (FT-IR) 与实验结果一致。DFT 研究的目的是合理分配振动带和化学位移。