(E)-1-(benzylamino)-3-penten-2-ol | 87088-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(benzylamino)-3-penten-2-ol
• 英文别名: (E)-1-(benzylamino)pent-3-en-2-ol
• CAS: 87088-72-0
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: MNFIOVCRXMFYDT-QHHAFSJGSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(benzylamino)-3-penten-2-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代氯仿 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (+/-)-(2S*,3R*)-N-benzyl-6-(hydroxymethyl)-5-methyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  An efficient stereoselective synthesis of .DELTA.4,5-pipecolic esters

  摘要：

  The synthesis of racemic and enantiomerically homogeneous pipecolic esters from 1-amino-3-buten-2-ols is reported. The synthesis of enantiomerically homogeneous N-methylpipecolic esters requires four chemical steps from N-t-BOC-protected amino esters. The key step of the sequence is a conformationally restricted Claisen rearrangement. The method affords complete control of the absolute and relative stereochemistry of all three stereogenic centers in pipecolic ester 22 which is obtained in 33% overall yield from N-t-BOC-L-alanine ethyl ester 16a.

  DOI：

  10.1021/jo00048a030
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(benzoylamino)-3-penten-2-yl benzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到(E)-1-(benzylamino)-3-penten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  aza-Cope 重排的合成应用。11. 在温和条件下通过串联阳离子氮杂-科普重排-曼尼希反应形成碳-碳键。多取代吡咯烷的便​​捷合成

  摘要：

  制备甲氧基-2（或羟基-2）alcene-3ylamines de 离开。制备 d'乙酰基-3 吡咯烷对甲氧基-2 (ou 羟基-2) 甲基-2 丁烯-3 基胺 avec des 醛和对位转位脱甲基-5 乙烯基-5 恶唑烷。deformyl-3 吡咯烷的制备

  DOI：

  10.1021/ja00360a013

文献信息

• OVERMAN, L. E.;KAKIMOTO, MASA-AKI;OKAZAKI, M. E.;MEIER, G. P., J. AM. CHEM. SOC., 1983, 105, N 22, 6622-6629
  作者：OVERMAN, L. E.、KAKIMOTO, MASA-AKI、OKAZAKI, M. E.、MEIER, G. P.

  DOI：——

  日期：——
• An efficient stereoselective synthesis of .DELTA.4,5-pipecolic esters
  作者：Steven R. Angle、J. Guy Breitenbucher、Damian O. Arnaiz

  DOI：10.1021/jo00048a030

  日期：1992.10

  The synthesis of racemic and enantiomerically homogeneous pipecolic esters from 1-amino-3-buten-2-ols is reported. The synthesis of enantiomerically homogeneous N-methylpipecolic esters requires four chemical steps from N-t-BOC-protected amino esters. The key step of the sequence is a conformationally restricted Claisen rearrangement. The method affords complete control of the absolute and relative stereochemistry of all three stereogenic centers in pipecolic ester 22 which is obtained in 33% overall yield from N-t-BOC-L-alanine ethyl ester 16a.
• Synthesis applications of aza-Cope rearrangements. 11. Carbon-carbon bond formation under mild conditions via tandem cationic aza-Cope rearrangement-Mannich reactions. A convenient synthesis of polysubstituted pyrrolidines
  作者：Larry E. Overman、Masaaki Kakimoto、Mark E. Okazaki、G. Patrick Meier

  DOI：10.1021/ja00360a013

  日期：1983.10

  Preparation des methoxy-2 (ou hydroxy-2) alcene-3ylamines de depart. Preparation d'acetyl-3 pyrrolidines par reaction de methoxy-2 (ou hydroxy-2) methyl-2 butene-3 ylamine avec des aldehydes et par transposition de methyl-5 vinyl-5 oxazolidines. Preparation de formyl-3 pyrrolidines

  制备甲氧基-2（或羟基-2）alcene-3ylamines de 离开。制备 d'乙酰基-3 吡咯烷对甲氧基-2 (ou 羟基-2) 甲基-2 丁烯-3 基胺 avec des 醛和对位转位脱甲基-5 乙烯基-5 恶唑烷。deformyl-3 吡咯烷的制备