tert-butyl 2-(1-ethoxy-1-oxopropan-2-yl)-1H-indole-1-carboxylate | 172226-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(1-ethoxy-1-oxopropan-2-yl)-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 2-(1-ethoxy-1-oxopropan-2-yl)indole-1-carboxylate
• CAS: 172226-78-7
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₄
• 分子量: 317.385
• InChiKey: YQQULGHSFILBEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(1-ethoxy-1-oxopropan-2-yl)-1H-indole-1-carboxylate 在 碳酸氢钠 、 水 、 Brine 、 silica gel 、 乙酸乙酯 、 正己烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 1.5h， 以to give ethyl 2-(1H-indol-2-yl)propanoate (0.92 g, 50%)的产率得到ethyl 2-(1H-indol-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Modulators of ATP-Binding Cassette Transporters

  摘要：

  本发明的化合物及其药学上可以接受的组合物，可用作ATP结合盒（“ABC”）转运蛋白或其片段的调节剂，包括囊性纤维化跨膜传导调节因子（“CFTR”）。本发明还涉及使用本发明的化合物治疗ABC转运蛋白介导疾病的方法。

  公开号：

  US20150094304A1
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-乙酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 tert-butyl 2-(1-ethoxy-1-oxopropan-2-yl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Benzocarbapenems from indoles 1

  摘要：

  8,8a-二氢氮杂环[1,2-a]吲哚-2(1H)-酮（苯并卡培南）1a、16、17、22、27、35和36是通过环脱水反应制备的，其前体为相应的β-氨基酸，这些氨基酸通过还原相应的2-取代或2,7-双取代吲哚获得。化合物36的羟基设计旨在模拟卡培南的羧酸功能，这是基于分子模型的结果。未取代四元环亚甲基的氮杂环酮1a和27不稳定，易受亲核试剂开环，但在该位置具有两个甲基取代基的化合物22、35和36则更为稳定。除了酚类化合物36的吸收频率在1735 cm–1外，所有氮杂环酮的羰基伸缩频率在红外光谱中都接近1770 cm–1。报告了化合物36的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1039/a800278i

文献信息

• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• COMPOSITIONS FOR TREATMENT OF CYSTIC FIBROSIS AND OTHER CHRONIC DISEASES
  申请人：Van Goor Fredrick F.

  公开号：US20110098311A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及包含上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• Modulators of ATP-binding cassette transporters
  申请人：Hadida Ruah S. Sara

  公开号：US20070244159A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  Compounds of the present invention and pharmaceutically acceptable compositions thereof, are useful as modulators of ATP-Binding Cassette (“ABC”) transporters or fragments thereof, including Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (“CFTR”). The present invention also relates to methods of treating ABC transporter mediated diseases using compounds of the present invention.

  本发明的化合物及其药学上可接受的组合物，可用作调节ATP结合盒（“ABC”）转运蛋白或其片段的工具，包括囊性纤维化跨膜传导调节蛋白（“CFTR”）。本发明还涉及使用本发明的化合物治疗ABC转运蛋白介导的疾病的方法。
• Benzocarbapenems from ethyl indole-2-acetate
  作者：Thomas L. Gilchrist、Keith Graham、Steven Coulton

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01796-k

  日期：1995.11

  The benzocarbapenem 1 has been prepared trom ethyl indole-2-acetate by reduction, hydrolysis ol the ester and cyclisation. The methyl substituted carbapenems 12, 13 and 14 have also been prepared. The hydrogenation of ethyl N-BOC-indole-2-proparioate 5 is diastereoselective.

  所述benzocarbapenem 1已经准备TROM乙基还原吲哚-2-乙酸酯，水解醇酯和环化。甲基取代的碳青霉烯12，13和14也已制备。乙基组成的氢化Ñ -BOC-吲哚-2- proparioate 5是非对映选择性。
• Indole derivatives as CFTR modulators
  申请人：Ruah Sara S. Hadida

  公开号：US20090131492A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  Compounds of the present invention and pharmaceutically acceptable compositions thereof, are useful as modulators of ATP-Binding Cassette (“ABC”) transporters or fragments thereof, including Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (“CFTR”). The present invention also relates to methods of treating ABC transporter mediated diseases using compounds of the present invention.

  本发明的化合物及其药学上可接受的组合物，可用作ATP结合盒（“ABC”）转运蛋白或其片段的调节剂，包括囊性纤维化跨膜传导调节因子（“CFTR”）。本发明还涉及使用本发明的化合物治疗ABC转运蛋白介导的疾病的方法。