N-benzylsecoboldine | 144919-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 6,6a-仲卟啉
• 英文名称: N-benzylsecoboldine
• 英文别名: 8-[2-[benzyl(methyl)amino]ethyl]-3,5-dimethoxyphenanthrene-2,6-diol
• CAS: 144919-04-0
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₄
• 分子量: 417.505
• InChiKey: KQKMGQCCMOXEFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylsecoboldine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 9,11-二甲氧基-2-甲基-3,4-二氢-1H-萘并[6,5-f]异喹啉-8,12-二醇
  参考文献：
  名称：

  通过生物遗传学方法从黄嘌呤中轻松合成半胱氨酸，一种新型的菲生物碱

  摘要：

  通过生物遗传学方法从胆碱中半合成立巴明。主要反应包括冯·布劳恩反应，一锅中彻底的苄基化和霍夫曼降解，以及曼尼希反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60960-7
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 、 boldine 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到N-benzylsecoboldine
  参考文献：
  名称：

  通过生物遗传学方法从黄嘌呤中轻松合成半胱氨酸，一种新型的菲生物碱

  摘要：

  通过生物遗传学方法从胆碱中半合成立巴明。主要反应包括冯·布劳恩反应，一锅中彻底的苄基化和霍夫曼降解，以及曼尼希反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60960-7

文献信息

• Secoaporphine compound on arrhythmia
  申请人：National Science Council

  公开号：US05594033A1

  公开（公告）日：1997-01-14

  Novel secoaporphine compounds having the formula I ##STR1## wherein a) R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3, R.sub.4 are each methyl group; or b) R.sub.1, R.sub.2, and R.sub.4 are each methyl group; R.sub.3 is benzyl, ethyl or allyl; or c) R.sub.1, R.sub.2, and R.sub.3 are each hydrogen, R.sub.4 is methyl; or d) R.sub.1 and R.sub.2 are each hydrogen, R.sub.3 is benzyl, R.sub.4 is methyl; or e) R.sub.1 and R.sub.2 are each hydrogen, R.sub.3 is cyano, R.sub.4 is methyl group, and a salt thereof with a pharmaceutically acceptable acid. The novel compounds are useful in the treatment of arrhythmia.

  具有以下结构式I的新型咔啉类化合物：##STR1## 其中a）R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3、R.sub.4均为甲基基团；或b）R.sub.1、R.sub.2和R.sub.4均为甲基基团；R.sub.3为苄基、乙基或丙烯基；或c）R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3均为氢，R.sub.4为甲基；或d）R.sub.1和R.sub.2均为氢，R.sub.3为苄基，R.sub.4为甲基；或e）R.sub.1和R.sub.2均为氢，R.sub.3为氰基，R.sub.4为甲基基团，并且其与药学上可接受的酸的盐在心律失常治疗中有用。
• A facile semisynthesis of litebamine, a novel phenanthrene alkaloid, from boldine via a biogenetical approach
  作者：Lee Shoei-Sheng、Lin Yi-Jen、Chen Mei-Zu、Wu Yang-Chang、Chen Chung-Hsiung

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60960-7

  日期：1992.10

  Litebamine was semisynthesized from boldine via a biogenetical approach. Main reactions include Von Braun reaction, exhaustive benzylation and Hofmann degradation in one pot, and the Mannich reaction.

  通过生物遗传学方法从胆碱中半合成立巴明。主要反应包括冯·布劳恩反应，一锅中彻底的苄基化和霍夫曼降解，以及曼尼希反应。