methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-(pinacolyl)phenyl)propanoate | 335030-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-(pinacolyl)phenyl)propanoate
• 英文别名: (S)-methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)propanoate；4-[2-Methoxycarbonyl-2-(BOC-amino)ethyl]phenylboronic acid pinacol ester；methyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]propanoate
• CAS: 335030-22-3
• 化学式: C₂₁H₃₂BNO₆
• 分子量: 405.299
• InChiKey: OGZJASWLLYAZIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-(pinacolyl)phenyl)propanoate 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 重水 、 叔丁基硫醇 、 奎宁环-3-醇 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过协同硫醇、路易斯碱和光氧化还原催化芳基硼酸去硼酸化氘化

  摘要：

  报道了一种由硫醇、路易斯碱和光氧化还原催化的协同组合介导的芳基硼酸与 D 2 O脱硼氘化的温和方法。该反应显示出广泛的底物范围、优异的氘掺入和官能团耐受性。因此，该方法对于生物活性分子和药物分子的位点选择性D标记是实用的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00722
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 N,N-diisobutyl-4-(10H-phenothiazin-10-yl)aniline 、 sodium formate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-(pinacolyl)phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过调节 N-苯基吩噻嗪作为有机光氧化还原催化剂的自由基阳离子性质来还原活化芳基氯

  摘要：

  两个光子优于一个：作为光催化剂的N-苯基吩噻嗪的中间自由基阳离子中的分子内电荷转移提高了芳基氯的硼酸化和膦酰化的产率。

  DOI：

  10.1002/chem.202302347

文献信息

• Synthesis of Enantiomerically Pure (Purin-6-yl)phenylalanines and Their Nucleosides, a Novel Type of Purine-Amino Acid Conjugates
  作者：Petr Čapek、Radek Pohl、Michal Hocek

  DOI：10.1021/jo051110x

  日期：2005.9.1

  Enantiomerically or diastereomerically pure 4-(purin-6-yl)phenylalanines, a novel type of stable amino acid-purine conjugates, were synthesized by palladium-catalyzed cross-coupling reactions of protected 4-boronophenylalanines or 4-(trimethylstanyl)phenylalanines with diverse 6-halopurines (9-benzyl-6-halopurines and 9-(tetrahydropyran-2-yl)-6-halopurines as well as acyl- and silyl-protected 6-halopurine

  对映体或非对映体纯的4-（嘌呤-6-基）苯丙氨酸，一种新型的稳定氨基酸-嘌呤偶联物，是通过钯催化的受保护的4-硼硼烷苯丙氨酸或4-（三甲基锡烷基）苯丙氨酸与不同的交叉偶联反应而合成的。 6-卤尿嘧啶（9-苄基-6-卤尿嘧啶和9-（四氢吡喃-2-基）-6-卤尿嘧啶以及酰基和甲硅烷基保护的6-卤代嘌呤核糖核苷和2-脱氧核糖核苷）。交叉偶联反应产物完全脱保护后，获得6位带有（S）-或（R）-苯丙氨酸的游离嘌呤碱基和核苷。这些交叉偶联和脱保护方案的反应性趋势已在实用性，效率和立体选择性方面进行了比较。
• Synthesis and biological activity of novel potent endothelin-converting enzyme-1 inhibitors
  作者：Fariborz Firooznia、Candido Gude、Kenneth Chan、Cynthia A. Fink、Ying Qiao、Yoshitaka Satoh、Nicholas Marcopoulos、Paula Savage、Michael E. Beil、Charles W. Bruseo、Angelo J. Trapani、Arco Y. Jeng

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00657-0

  日期：2001.2

  Through directed screening of metalloprotease inhibitors. CGS 30084 (1) has been identified as a potent endothelin-converting enzyme-1 (ECE-1) inhibitor in vitro (IC50 = 77 nM). Herein we report the synthesis and biological activities of analogues derived from this lead. based on modifications of the biphenyl moiety. Compound 10. the thioacetate methyl ester prodrug derivative of compound 6m. was found to he an orally active and potent inhibitor of ECE-1 activity in rats. (C) 2001 Elsevier science Ltd. All rights reserved.
• Arylboronic Acid Deborylation Deuteration via Synergistic Thiol, Lewis Base, and Photoredox Catalysis
  作者：Jianyang Dong、Mo Yu、Fuyang Yue、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Linan Wu、Duanyun Si、Cheng Yang、Guang Yang、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00722

  日期：2022.3.18

  A mild method for the deborylation deuteration of arylboronic acids with D2O, mediated by the synergistic combination of a thiol, a Lewis base, and photoredox catalysis, is reported. This reaction showed a broad substrate scope, excellent deuterium incorporation, and functional group tolerance. Therefore, this method is practical for the site-selective D-labeling of bioactive molecules and drug molecules

  报道了一种由硫醇、路易斯碱和光氧化还原催化的协同组合介导的芳基硼酸与 D 2 O脱硼氘化的温和方法。该反应显示出广泛的底物范围、优异的氘掺入和官能团耐受性。因此，该方法对于生物活性分子和药物分子的位点选择性D标记是实用的。
• Reductive Activation of Aryl Chlorides by Tuning the Radical Cation Properties of <i>N</i>‐Phenylphenothiazines as Organophotoredox Catalysts
  作者：Fabian Weick、Nina Hagmeyer、Madeleine Giraud、Benjamin Dietzek‐Ivanšić、Hans‐Achim Wagenknecht

  DOI：10.1002/chem.202302347

  日期：2023.11.24

  Two photons are better than one: Intramolecular charge transfer in the intermediate radical cation of the N-phenylphenothiazines as photocatalysts improves the yields for borylation and phosphonylation of aryl chlorides.

  两个光子优于一个：作为光催化剂的N-苯基吩噻嗪的中间自由基阳离子中的分子内电荷转移提高了芳基氯的硼酸化和膦酰化的产率。