((1R,5S)-6,6-Dimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-2-en-2-yl)-diphenyl-methanol | 182949-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((1R,5S)-6,6-Dimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-2-en-2-yl)-diphenyl-methanol
• 英文别名: [(1R,5S)-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]hept-2-enyl]-diphenylmethanol
• CAS: 182949-50-4
• 化学式: C₂₂H₂₄O
• 分子量: 304.432
• InChiKey: OSTXHZVGNOPAHY-ICSRJNTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1R,5S)-6,6-Dimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-2-en-2-yl)-diphenyl-methanol 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过电环反应合成（1 R）-（+）-壬酮和（1 S）-（-）-马酮酮手性环型茚满

  摘要：

  两种新的手性环化茚衍生物已通过酸催化的电环反应从自然存在的同质手性前体（1 R）-（+）-nopinone和（1 S）-（-）-verbenone立体选择性地合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01629-2
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-(+)-诺蒎酮 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.83h， 生成 ((1R,5S)-6,6-Dimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-2-en-2-yl)-diphenyl-methanol
  参考文献：
  名称：

  通过电环反应合成（1 R）-（+）-壬酮和（1 S）-（-）-马酮酮手性环型茚满

  摘要：

  两种新的手性环化茚衍生物已通过酸催化的电环反应从自然存在的同质手性前体（1 R）-（+）-nopinone和（1 S）-（-）-verbenone立体选择性地合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01629-2

文献信息

• Synthesis of (1R)-(+)-nopinone- and (1S)-(−)-verbenone-derived chiral annulated indenes via electrocyclic reactions
  作者：Chao Liu、John R. Sowa

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01629-2

  日期：1996.9

  Two new chiral annulated indene derivatives have been stereoselectively synthesized via acid-catalyzed electrocyclic reactions from naturally occurring homochiral precursors (1R)-(+)-nopinone and (1S)-(−)-verbenone.

  两种新的手性环化茚衍生物已通过酸催化的电环反应从自然存在的同质手性前体（1 R）-（+）-nopinone和（1 S）-（-）-verbenone立体选择性地合成。