7-Methoxy-s-triazolo<3,4-b>benzothiazol | 41814-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 7-Methoxy-s-triazolo<3,4-b>benzothiazol
• 英文别名: 7-methoxytriazolo-[3,4-b]benzo[d]thiazole；7-methoxy-benzo[4,5]thiazolo[2,3-c][1,2,4]triazole；7-methoxy-s-triazolo(3,4-b)benzothiazole；6-Methoxy-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3]benzothiazole
• CAS: 41814-76-0
• 化学式: C₉H₇N₃OS
• 分子量: 205.24
• InChiKey: VBZWNZIFSFRMTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Methoxy-s-triazolo<3,4-b>benzothiazol 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-(3-chlorobenzyloxy)triazolo[3,4-b]benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anticonvulsant Activity of 7-Alkoxy-Triazolo-[3, 4-b] Benzo[d]Thiazoles

  摘要：

  本研究描述了一系列7-烷氧基-三氮唑-[3, 4-b]苯并[d]噻唑的化学合成及其抗癫痫活性评估。大多数化合物在最大电击（MES）测试中表现出良好的抗癫痫活性，并分析了结构-活性关系（SAR）。在所研究的化合物中，7-辛氧基-三氮唑-[3, 4-b]苯并[d]噻唑（5g）被发现是最活跃的化合物，其中位有效剂量（ED50）为8.0 mg/kg，保护指数（PI）为15.0，具有比市场药物卡马西平和苯妥英钠更好的抗癫痫活性和更高的安全性。对化合物5g的机制研究表明，它在多个模型中表现出广谱活性，并可能具有多种作用机制（包括抑制电压依赖性离子通道和GABA能活性）。

  DOI：

  10.2174/157340610793358855
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲氧基苯并噻唑 在 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 生成 7-Methoxy-s-triazolo<3,4-b>benzothiazol
  参考文献：
  名称：

  [1,2,4]三唑并 [3,4-b] 苯并噻唑支架作为多功能烟酰胺模拟物允许不同 PARP 酶的纳摩尔抑制

  摘要：

  我们将 [1,2,4] 三唑并 [3,4- b ] 苯并噻唑 (TBT) 报告为一种新的抑制剂支架，它与烟酰胺在人类聚-和单-ADP-核糖基化酶的结合口袋中竞争。通过 TNKS2、PARP2、PARP14 和 PARP15 的类似物和共晶结构研究了结合模式。基于取代模式，我们能够将 3-氨基衍生物21 (OUL243) 和27 (OUL232) 鉴定为 nM 效价的单 ART PARP7、PARP10、PARP11、PARP12、PARP14 和 PARP15 抑制剂，其中27是迄今为止描述的最有效的 PARP10 抑制剂（IC 50为 7.8 nM）和第一个报道的 PARP12 抑制剂。相反，羟基衍生物16(OUL245) 抑制对 PARP2 具有选择性的多 ART。支架不具有固有的细胞毒性，抑制剂可以进入细胞并与靶蛋白结合。这与有利的 ADME 特性一起，证明了 TBT 支架在未来针对

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01460

文献信息

• PEJDZHET, CH. D.
  作者：PEJDZHET, CH. D.

  DOI：——

  日期：——
• US4064261A
  申请人：——

  公开号：US4064261A

  公开（公告）日：1977-12-20