triazolo[3,4-b]benzo[d]thiazol-7-ol | 1023814-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: triazolo[3,4-b]benzo[d]thiazol-7-ol
• 英文别名: Benzo[4,5]thiazolo[2,3-c][1,2,4]triazol-7-ol；[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3]benzothiazol-6-ol
• CAS: 1023814-45-0
• 化学式: C₈H₅N₃OS
• mdl: MFCD09880852
• 分子量: 191.213
• InChiKey: IWIXTZQBCXYDRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  284-286 °C
• 密度：
  1.77±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  癸基溴 、 triazolo[3,4-b]benzo[d]thiazol-7-ol 在 potassium carbonate 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以69.6%的产率得到7-decyloxytriazolo[3,4-b]benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anticonvulsant Activity of 7-Alkoxy-Triazolo-[3, 4-b] Benzo[d]Thiazoles

  摘要：

  本研究描述了一系列7-烷氧基-三氮唑-[3, 4-b]苯并[d]噻唑的化学合成及其抗癫痫活性评估。大多数化合物在最大电击（MES）测试中表现出良好的抗癫痫活性，并分析了结构-活性关系（SAR）。在所研究的化合物中，7-辛氧基-三氮唑-[3, 4-b]苯并[d]噻唑（5g）被发现是最活跃的化合物，其中位有效剂量（ED50）为8.0 mg/kg，保护指数（PI）为15.0，具有比市场药物卡马西平和苯妥英钠更好的抗癫痫活性和更高的安全性。对化合物5g的机制研究表明，它在多个模型中表现出广谱活性，并可能具有多种作用机制（包括抑制电压依赖性离子通道和GABA能活性）。

  DOI：

  10.2174/157340610793358855
• 作为产物：
  描述：

  7-Methoxy-s-triazolo<3,4-b>benzothiazol 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 triazolo[3,4-b]benzo[d]thiazol-7-ol
  参考文献：
  名称：

  [1,2,4]三唑并 [3,4-b] 苯并噻唑支架作为多功能烟酰胺模拟物允许不同 PARP 酶的纳摩尔抑制

  摘要：

  我们将 [1,2,4] 三唑并 [3,4- b ] 苯并噻唑 (TBT) 报告为一种新的抑制剂支架，它与烟酰胺在人类聚-和单-ADP-核糖基化酶的结合口袋中竞争。通过 TNKS2、PARP2、PARP14 和 PARP15 的类似物和共晶结构研究了结合模式。基于取代模式，我们能够将 3-氨基衍生物21 (OUL243) 和27 (OUL232) 鉴定为 nM 效价的单 ART PARP7、PARP10、PARP11、PARP12、PARP14 和 PARP15 抑制剂，其中27是迄今为止描述的最有效的 PARP10 抑制剂（IC 50为 7.8 nM）和第一个报道的 PARP12 抑制剂。相反，羟基衍生物16(OUL245) 抑制对 PARP2 具有选择性的多 ART。支架不具有固有的细胞毒性，抑制剂可以进入细胞并与靶蛋白结合。这与有利的 ADME 特性一起，证明了 TBT 支架在未来针对

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01460

文献信息

• Synthesis and Anticonvulsant Activity of 7-Alkoxy-Triazolo-[3, 4-b] Benzo[d]Thiazoles
  作者：Xian-Qing Deng、Ming-Xia Song、Cheng-Xi Wei、Fu-Nan Li、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.2174/157340610793358855

  日期：2010.9.1

  The present study describes the chemical synthesis and anticonvulsant activity evaluation of a series of 7- alkoxy-triazolo-[3, 4-b]benzo[d]thiazoles. Most compounds exhibited good anticonvulsant activity in the Maximal electroshock (MES) test. And the structure-activity relationships (SAR) were analyzed. Among the compounds studied, 7- octyloxy-triazolo-[3, 4-b]benzo[d]thiazole (5g) was found to be the most potent compound with a median effective dose (ED50) value of 8.0 mg/kg and a protective index (PI) value of 15.0, possessing better anticonvulsant activity and higher safety than marketed drugs carbamazepine and phenytoin. The mechanism study of compound 5g showed that it displayed broad spectrum activity in several models, and it is likely to have several mechanisms of action (including inhibiting voltage-gated ion channels and GABAergic activity).

  本研究描述了一系列7-烷氧基-三氮唑-[3, 4-b]苯并[d]噻唑的化学合成及其抗癫痫活性评估。大多数化合物在最大电击（MES）测试中表现出良好的抗癫痫活性，并分析了结构-活性关系（SAR）。在所研究的化合物中，7-辛氧基-三氮唑-[3, 4-b]苯并[d]噻唑（5g）被发现是最活跃的化合物，其中位有效剂量（ED50）为8.0 mg/kg，保护指数（PI）为15.0，具有比市场药物卡马西平和苯妥英钠更好的抗癫痫活性和更高的安全性。对化合物5g的机制研究表明，它在多个模型中表现出广谱活性，并可能具有多种作用机制（包括抑制电压依赖性离子通道和GABA能活性）。
• [1,2,4]Triazolo[3,4-<i>b</i>]benzothiazole Scaffold as Versatile Nicotinamide Mimic Allowing Nanomolar Inhibition of Different PARP Enzymes
  作者：Sudarshan Murthy、Maria Giulia Nizi、Mirko M. Maksimainen、Serena Massari、Juho Alaviuhkola、Barbara E. Lippok、Chiara Vagaggini、Sven T. Sowa、Albert Galera-Prat、Yashwanth Ashok、Harikanth Venkannagari、Renata Prunskaite-Hyyryläinen、Elena Dreassi、Bernhard Lüscher、Patricia Korn、Oriana Tabarrini、Lari Lehtiö

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01460

  日期：2023.1.26

  nicotinamide in the binding pocket of human poly- and mono-ADP-ribosylating enzymes. The binding mode was studied through analogues and cocrystal structures with TNKS2, PARP2, PARP14, and PARP15. Based on the substitution pattern, we were able to identify 3-amino derivatives 21 (OUL243) and 27 (OUL232) as inhibitors of mono-ARTs PARP7, PARP10, PARP11, PARP12, PARP14, and PARP15 at nM potencies, with 27 being

  我们将 [1,2,4] 三唑并 [3,4- b ] 苯并噻唑 (TBT) 报告为一种新的抑制剂支架，它与烟酰胺在人类聚-和单-ADP-核糖基化酶的结合口袋中竞争。通过 TNKS2、PARP2、PARP14 和 PARP15 的类似物和共晶结构研究了结合模式。基于取代模式，我们能够将 3-氨基衍生物21 (OUL243) 和27 (OUL232) 鉴定为 nM 效价的单 ART PARP7、PARP10、PARP11、PARP12、PARP14 和 PARP15 抑制剂，其中27是迄今为止描述的最有效的 PARP10 抑制剂（IC 50为 7.8 nM）和第一个报道的 PARP12 抑制剂。相反，羟基衍生物16(OUL245) 抑制对 PARP2 具有选择性的多 ART。支架不具有固有的细胞毒性，抑制剂可以进入细胞并与靶蛋白结合。这与有利的 ADME 特性一起，证明了 TBT 支架在未来针对