2-iodo-3,4,5-trimethoxybenzyl alcohol | 64490-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-3,4,5-trimethoxybenzyl alcohol
• 英文别名: (2-Iodo-3,4,5-trimethoxyphenyl)methanol
• CAS: 64490-45-5
• 化学式: C₁₀H₁₃IO₄
• 分子量: 324.115
• InChiKey: BBGQFLJFMRORSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-3,4,5-trimethoxybenzyl alcohol 在 六甲基磷酰三胺 、 四(三苯基膦)钯 、 samarium diiodide 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三(2-呋喃基)膦 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 lithium bromide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 (+/-)-steganone
  参考文献：
  名称：

  利用钐 (II) 碘化物促进 8-Endo Ketyl-Olefin 环化的 (-)-Steganone 全合成

  摘要：

  从市售的 3,4,5-三甲氧基苯甲醇分六步合成 (±)-steganone 的特点是碘化钐 (II) 促进了 8-endo ketyl-烯烃偶联，以在一次转化中安装 8,5 环木脂素内酯共有的系统。外消旋合成为构建 (-)-steganone 提供了基础，它利用铬三羰基部分通过关键转化来建立和保护所需的绝对立体化学，包括 SmI2 促进的 8-endo 自由基环化和两个钯催化联轴器。

  DOI：

  10.1021/ja9930059
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-iodo-3,4,5-trimethoxybenzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  A concise approach towards the synthesis of steganone analogues

  摘要：

  钴催化的[2+2+2]环加成反应被用于合成连接的十碳-1,9-二炔的关键步骤，该反应是一种高度汇聚的路线，用于合成类似steganone的化合物。

  DOI：

  10.1039/a900743a

文献信息

• Palladium-catalyzed intermolecular tandem cyclization reaction: a highly regioselective synthesis of functionalized 3H-spiro[isobenzofuran-1,3′-isochroman] scaffolds
  作者：Liang Wang、Xuehu Li、Hua Tao、Xiang Zhou、Xihong Lu、Wenyue Du、Tingting Jiang、Zhijun Xin、Jianping Liang

  DOI：10.1039/c6ob02802k

  日期：——

  functionalized 3H-spiro[isobenzofuran-1,3′-isochroman] scaffolds using a novel palladium-catalyzed tandem cyclization reaction is explored. During the reaction process, C–O, C–C and C–O bonds are sequentially formed in one pot via decarboxylative allenylpalladium formation, nucleophilic attack, arylpalladium addition and intramolecular nucleophilic attack.

  探索了使用新型钯催化串联环化反应的功能性3 H-螺[异苯并呋喃-1,3'-异色满]支架的高度区域选择性合成。在反应过程中，通过脱羧化烯基钯的形成，亲核攻击，芳基钯加成和分子内亲核攻击，在一个罐中依次形成C–O ，CC和C–O键。
• Cycloadditions of 4-pyrones. An approach to colchicine
  作者：Bill J. McBride、Michael E. Garst

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80383-5

  日期：1993.4

  The 4-pyrone, [5-acetoxy-4-oxo-4-pyran-2-yl]carbonyl chloride was coupled with malonate anion of bis(2,2,2-trichloroethyl) 2-ethenyl-3,4,5-trimethoxybenzylpropanedioate and analogs thereof. These adducts then underwent intramolecular thermal cyclizations (61-100% yield) to form the two fused seven member rings of the carbon skeleton of colchicine. The malonate moiety was deprotected and decarboxylated

  将4-吡喃酮，[5-乙酰氧基-4-氧代-4-吡喃-2-基]羰基氯与双（2,2,2-三氯乙基）2-乙烯基-3,4,5-的丙二酸根阴离子偶联。三甲氧基苄基丙二酸酯及其类似物。然后对这些加合物进行分子内热环化（产率61-100％），形成秋水仙碱碳骨架的两个稠合的七元环。将丙二酸酯部分脱保护并定量脱羧，以提供所需的环系统，该环系统在C环中包含从C7a至C11的桥连醚，以及在7位的酮。除去作为H 2 O的桥联醚将得到所需的对pol酮。我们移除以太桥的尝试未成功。
• Asymmetric Synthesis of Antimicrotubule Biaryl Hybrids of Allocolchicine and Steganacin
  作者：Agnès Joncour、Anne Décor、Jian-Miao Liu、Marie-Elise Tran Huu Dau、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/chem.200601764

  日期：2007.6.25

  its stereochemical information to the biaryl axis. The coupling conditions were optimized, and two biphenylphosphane ligands (DavePhos and S-Phos) were found to give the highest yields and diastereoselectivities. A three-element stereochemical model was proposed to explain the observed diastereoselectivities. In a second key step, the medium ring of the target molecules was formed by a stereoselective

  描述了包含七元或八元杂环介质环的新型轴向手性联芳基化合物5af的不对称合成。这些分子可以被认为是金属酚型和甜菊糖型天然产物的结构杂合体。该合成的特征是对映体-非对映选择性的联芳基铃木偶合，其中苄基立体中心有效地将其立体化学信息转移至联芳基轴。优化了偶联条件，发现两个联苯膦配体（DavePhos和S-Phos）具有最高的收率和非对映选择性。提出了三元素立体化学模型来解释观察到的非对映选择性。在第二个关键步骤中，计算表明，目标分子的中环是由立体选择性S（N）1型环脱水形成的，该环脱水可能涉及构型稳定的碳阳离子中间体。或者，在相同的Suzuki偶联产物上使用S（N）2型环化，以立体发散或立体会聚的方式得到靶分子。这些环化方法为目标杂合类似物5 af提供了ee值高于94％的目标。使用秋水仙碱（1）和N-乙酰基胆碱（3）作为参考，将所有类似物评估为抗微管剂，并针对一组癌细胞系进行评估。对于R，aR-
• Intramolecular biaryl coupling reaction of benzyl benzoate and phenyl benzoate derivatives, and its application to the formal synthesis of (−)-steganone
  作者：Shigemitsu Takeda、Hitoshi Abe、Yasuo Takeuchi、Takashi Harayama

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.059

  日期：2007.1

  Construction of the biaryl moiety of stegane and related compounds through an intramolecular biaryl coupling reaction is described. Undesired products were obtained by the intramolecular coupling reaction of benzyl benzoates (8, 13, and 14) because of their steric and electrostatic properties, and only that of phenyl benzoates (26b and 26c) afforded the desired biaryl lactones in good yields. An asymmetric

  描述了通过分子内联芳基偶合反应构建硬脂烷和相关化合物的联芳基部分。不希望的产物通过苄基苯甲酸酯（的分子内偶合反应得到8，13，和14，因为它们的空间和静电性质），并且只有苯基苯甲酸酯（的26B和26C，得到所需的二芳基内酯以良好产率）。使用对映选择性内酯开放反应，然后四步转化为已知化合物，已经实现了标题化合物的不对称形式合成。
• Synthesis of Colchicinoids and Allocolchicinoids through Rh(I)-Catalyzed [2+2+2+1] and [2+2+2] Cycloadditions of <i>o</i>-Phenylenetriynes with and without CO
  作者：Chih-Wei Chien、Yu-Han Gary Teng、Tadashi Honda、Iwao Ojima

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01608

  日期：2018.10.5

  carbonylative [2+2+2+1] cycloaddition of triynes to the formation of a fused tropone system, we report here the application of this methodology to the one-step formation of the 6–7–7–5 fused tetracyclic scaffold of colchicinoids based on the [2+2+2+1] cycloaddition of o-phenylenetriynes with CO. In addition, the one-step formation of allocolchicinoids bearing the 6–7–6–5 fused tetracyclic system through the Rh-catalyzed

  在各种天然产物（例如秋水仙碱和hinokitol）中发现了非苯类芳香族化合物，托酮和对苯二酚，它们具有重要的生物活性。构造托酮骨架的传统方法包括氧化环庚三烯和[4 + 3]环加成反应。此外，秋水仙碱及其类似物的总合成需要在6-7-7个稠环系统的形成中进行费力的有机转化。过渡金属催化的碳环化和环加成反应已被证明是构建复杂多环系统的最有效方法之一。根据我们最近发现的Rhynes炔烃的Rh催化的羰基化[2 + 2 + 2 + 1]环加成反应形成稠合的tropone系统，ø -phenylenetriynes用CO。另外，通过allocolchicinoids中Rh催化的[2 + 2 + 2]环加成轴承6-7-6-5稠合四环系统的一个台阶形成ö -phenylenetriynes还描述。