6-<<<(Z)-2-(hydroxymethyl)cyclopropyl>methyl>amino>isocytosine | 116663-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-<<<(Z)-2-(hydroxymethyl)cyclopropyl>methyl>amino>isocytosine
• 英文别名: 2-amino-6-[[(1R,2S)-2-(hydroxymethyl)cyclopropyl]methylamino]-1H-pyrimidin-4-one
• CAS: 116663-93-5
• 化学式: C₉H₁₄N₄O₂
• 分子量: 210.236
• InChiKey: VMPOOAHUXOPNOS-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.61
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  104.03
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-<<<(Z)-2-(hydroxymethyl)cyclopropyl>methyl>amino>isocytosine 在 palladium on activated charcoal 甲酸 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 9-<<<(Z)-2-(hydroxymethyl)cyclopropyl>methyl>amino>guanine
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-9-[[（（Z）-2-（羟甲基）环丙基]甲基]鸟嘌呤和相关化合物的合成和抗疱疹活性。

  摘要：

  制备了一系列的阿昔洛韦和更昔洛韦类似物，其中通过将环丙烷环或不饱和基团掺入侧链来施加构象约束。另外，合成了几种相关的碱基修饰的化合物。在无序检测中评估了这些无环核苷的酶促磷酸化和DNA聚合酶抑制作用，以及在体外对1型和2型单纯疱疹病毒的抑制活性。某些鸟嘌呤或8-氮杂鸟嘌呤衍生物是病毒胸苷激酶的良好底物，并进一步转化为三磷酸，但没有一种是病毒DNA聚合酶的有效抑制剂。不过，该组的一个成员（+/-）-9-[[（（Z）-2-（羟甲基）环丙基]甲基]鸟嘌呤（3a）在体外显示出显着的抗疱疹活性，优于相应的顺式烯烃4a。另一组以（+/-）-9-[[（（E）-2-（羟甲基）环丙基]甲基]腺嘌呤为代表的组（17b），尽管显然不能被酶磷酸化，但具有适度的抗病毒活性。本系列讨论了侧链构象和柔性与生物活性之间的关系。

  DOI：

  10.1021/jm00120a010
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-2-氰基环丙烷-1-羧酸顺乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇乙醚 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 6-<<<(Z)-2-(hydroxymethyl)cyclopropyl>methyl>amino>isocytosine
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-9-[[（（Z）-2-（羟甲基）环丙基]甲基]鸟嘌呤和相关化合物的合成和抗疱疹活性。

  摘要：

  制备了一系列的阿昔洛韦和更昔洛韦类似物，其中通过将环丙烷环或不饱和基团掺入侧链来施加构象约束。另外，合成了几种相关的碱基修饰的化合物。在无序检测中评估了这些无环核苷的酶促磷酸化和DNA聚合酶抑制作用，以及在体外对1型和2型单纯疱疹病毒的抑制活性。某些鸟嘌呤或8-氮杂鸟嘌呤衍生物是病毒胸苷激酶的良好底物，并进一步转化为三磷酸，但没有一种是病毒DNA聚合酶的有效抑制剂。不过，该组的一个成员（+/-）-9-[[（（Z）-2-（羟甲基）环丙基]甲基]鸟嘌呤（3a）在体外显示出显着的抗疱疹活性，优于相应的顺式烯烃4a。另一组以（+/-）-9-[[（（E）-2-（羟甲基）环丙基]甲基]腺嘌呤为代表的组（17b），尽管显然不能被酶磷酸化，但具有适度的抗病毒活性。本系列讨论了侧链构象和柔性与生物活性之间的关系。

  DOI：

  10.1021/jm00120a010

文献信息

• ASHTON, WALLACE T.;MEURER, LAURA CANNING;CANTONE, CHRISTINE L.;FIELD, A. +, J. MED. CHEM., 31,(1988) N2, C. 2304-2315
  作者：ASHTON, WALLACE T.、MEURER, LAURA CANNING、CANTONE, CHRISTINE L.、FIELD, A. +

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：ASHTON W.、 WALTON E.、 TOLMAN R. L.

  DOI：——

  日期：——