(9R,13R,14R)-14-hydroxy-3,4,5-trimethoxy-11,18,20-trioxapentacyclo[13.7.0.02,7.09,13.017,21]docosa-1(22),2,4,6,15,17(21)-hexaen-12-one | 71209-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: (9R,13R,14R)-14-hydroxy-3,4,5-trimethoxy-11,18,20-trioxapentacyclo[13.7.0.02,7.09,13.017,21]docosa-1(22),2,4,6,15,17(21)-hexaen-12-one
• CAS: 71209-05-7；88390-33-4；88390-97-0
• 化学式: C₂₂H₂₂O₈
• 分子量: 414.412
• InChiKey: ULAAOYCDNBGBQJ-SYURPWHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9R,13R,14R)-14-hydroxy-3,4,5-trimethoxy-11,18,20-trioxapentacyclo[13.7.0.02,7.09,13.017,21]docosa-1(22),2,4,6,15,17(21)-hexaen-12-one 在 barium dihydroxide 、 jones' reagent 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5,6,7,8-tetrahydro-1,2,3-trimethoxy-10,11-methylenedioxy-8-oxodibenzocyclooctene-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  合成生物技术的基本原理。l'α-羟烷基化β-苄基γ-丁内酯的应用合成四苯基苯基和双苯并环辛二烯—4：合成总共（±）-steganone等，并合成（±）-硬脂烷1

  摘要：

  通过分子内羟烷基化将联苯16（通过改良的Ullmann反应从α-溴代戊二醛和芳香族碘化物14中获得）环化为异构醇17a和17b。使用Jones′试剂将它们氧化，得到烯醇18a，以及使用氢氧化钡将该混合物的互变异构体β-酮内酯脱羧，然后进行Jones′氧化，得到异构体γ-酮酸11a和11b。使用Raphael方法将这些化合物转化为（±）-steganone 1，从3，4，5-三甲氧基苯甲醛开始的总收率约为10％，从联苯16开始的总收率为20.7％。。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82447-9
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3-methoxycarbonylbutanoic acid 在 calcium borohydride 、 碘 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (9R,13R,14R)-14-hydroxy-3,4,5-trimethoxy-11,18,20-trioxapentacyclo[13.7.0.02,7.09,13.017,21]docosa-1(22),2,4,6,15,17(21)-hexaen-12-one
  参考文献：
  名称：

  合成生物技术的基本原理。l'α-羟烷基化β-苄基γ-丁内酯的应用合成四苯基苯基和双苯并环辛二烯—4：合成总共（±）-steganone等，并合成（±）-硬脂烷1

  摘要：

  通过分子内羟烷基化将联苯16（通过改良的Ullmann反应从α-溴代戊二醛和芳香族碘化物14中获得）环化为异构醇17a和17b。使用Jones′试剂将它们氧化，得到烯醇18a，以及使用氢氧化钡将该混合物的互变异构体β-酮内酯脱羧，然后进行Jones′氧化，得到异构体γ-酮酸11a和11b。使用Raphael方法将这些化合物转化为（±）-steganone 1，从3，4，5-三甲氧基苯甲醛开始的总收率约为10％，从联苯16开始的总收率为20.7％。。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82447-9

文献信息

• Syntheses totales et etudes de lignanes biologiquement actifs. application de l'α-hydroxyalkylation de β-benzyl γ-butyrolactones a la creation des squelettes phenyl tetraline et bisbenzocyclooctadiene—4
  作者：Robert Dhal、Eric Brown、Jean-Pierre Robin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82447-9

  日期：1983.1

  The biphenyl 16 (obtained from α-bromopiperonal and the aromatic iodide 14 by a modified Ullmann reaction) was cyclized by intramolecular hydroxyalkylation to the isomeric alcohols 17a and 17b. These were oxidized using Jones' reagent, to afford the enol 18a, together with the tautomeric β-ketolactone Decarboxylation of this mixture using barium hydroxide, followed by Jones' oxidation gave the isomeric

  通过分子内羟烷基化将联苯16（通过改良的Ullmann反应从α-溴代戊二醛和芳香族碘化物14中获得）环化为异构醇17a和17b。使用Jones′试剂将它们氧化，得到烯醇18a，以及使用氢氧化钡将该混合物的互变异构体β-酮内酯脱羧，然后进行Jones′氧化，得到异构体γ-酮酸11a和11b。使用Raphael方法将这些化合物转化为（±）-steganone 1，从3，4，5-三甲氧基苯甲醛开始的总收率约为10％，从联苯16开始的总收率为20.7％。。