3,5-二氢-8-(苯基甲氧基)-4H-哒嗪并(4,5-B)吲哚-4-酮腙 | 84576-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3,5-二氢-8-(苯基甲氧基)-4H-哒嗪并(4,5-B)吲哚-4-酮腙
• 中文别名: 6-氧杂二环[3.1.0]己烷,3,3-二甲基-2,4-二(亚甲基)-
• 英文名称: 4-hydrazino-8-benzyloxy-5H-pyridazino(4,5-b)indole
• 英文别名: 1-Hydrazino-8-benzyloxypyridazino<4,5-b>indole；4H-Pyridazino(4,5-b)indol-4-one, 3,5-dihydro-8-(phenylmethoxy)-, hydrazone；(8-phenylmethoxy-5H-pyridazino[4,5-b]indol-4-yl)hydrazine
• CAS: 84576-41-0
• 化学式: C₁₇H₁₅N₅O
• 分子量: 305.339
• InChiKey: XEHAAUWLBWFZSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  602.6±63.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二氢-8-(苯基甲氧基)-4H-哒嗪并(4,5-B)吲哚-4-酮腙 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 反应 24.0h， 以98%的产率得到7-Benzyloxy-10H-1,2,3,3a,4,10-hexaaza-cyclopenta[a]fluorene
  参考文献：
  名称：

  选择性血栓烷合成酶抑制剂和降压药。4-肼基-5H-哒嗪[4,5-b]吲哚，4-肼基吡啶并哒嗪[4,5-a]吲哚的新衍生物和相关化合物。

  摘要：

  合成了一系列新的4-肼基-5H-哒嗪[4,5-b]吲哚（5）和4-肼基吡啶并嗪[4,5-a]吲哚（12）衍生物，以研究其作为选择性血栓烷合成酶的活性。抑制剂以及降压药。与Gorman模型一致，发现几种制备的化合物是选择性的血栓烷合成酶抑制剂。最有效的是8-（苄氧基）-3,4-二氢-4-氧代-5H-哒嗪[4,5-b]吲哚（3c）和8-甲氧基-4-肼基-5H-哒嗪[4,5 -b]吲哚（5）。该最后一种化合物不抑制前列环素的形成，并且显示出与肼屈嗪相似的降压活性。小鼠5a的急性毒性。HCl约为肼苯哒嗪的2.2倍。

  DOI：

  10.1021/jm00389a012
• 作为产物：
  描述：

  5-苄氧基吲哚-2-甲酸乙酯 在 吡啶 、 diphosphorus pentasulfide 、 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 反应 12.0h， 生成 3,5-二氢-8-(苯基甲氧基)-4H-哒嗪并(4,5-B)吲哚-4-酮腙
  参考文献：
  名称：

  选择性血栓烷合成酶抑制剂和降压药。4-肼基-5H-哒嗪[4,5-b]吲哚，4-肼基吡啶并哒嗪[4,5-a]吲哚的新衍生物和相关化合物。

  摘要：

  合成了一系列新的4-肼基-5H-哒嗪[4,5-b]吲哚（5）和4-肼基吡啶并嗪[4,5-a]吲哚（12）衍生物，以研究其作为选择性血栓烷合成酶的活性。抑制剂以及降压药。与Gorman模型一致，发现几种制备的化合物是选择性的血栓烷合成酶抑制剂。最有效的是8-（苄氧基）-3,4-二氢-4-氧代-5H-哒嗪[4,5-b]吲哚（3c）和8-甲氧基-4-肼基-5H-哒嗪[4,5 -b]吲哚（5）。该最后一种化合物不抑制前列环素的形成，并且显示出与肼屈嗪相似的降压活性。小鼠5a的急性毒性。HCl约为肼苯哒嗪的2.2倍。

  DOI：

  10.1021/jm00389a012

文献信息

• New Indole and Pyridazinoindole Analogs — Synthesis and Study as Inhibitors of Phosphodiesterases and as Inhibitors of Blood Platelet Aggregation
  作者：Antonio Monge、María-Eugenia Navarro、María Font、Esteban Santiago、Elena Alberdi、Juan-José Martínez-Irujo

  DOI：10.1002/ardp.19953281002

  日期：——

  This paper presents the synthesis of new indole, pyridazino[4,5‐b]indole, and pyridazino[4,5‐a]indole analogs as well as a study of their “in vitro” activity as inhibitors of different phosphodiesterases isolated from dog cardiac tissue, dog aorta, and bovine platelets; the study of their activity as inhibitors of platelet aggregation in guinea pig whole blood, with ADP and arachidonic acid (AA) as

  本文介绍了新吲哚、哒嗪 [4,5-b] 吲哚和哒嗪 [4,5-a] 吲哚类似物的合成，以及它们作为从狗身上分离的不同磷酸二酯酶抑制剂的“体外”活性研究心脏组织、狗主动脉和牛血小板；还包括研究它们作为豚鼠全血血小板聚集抑制剂的活性，其中 ADP 和花生四烯酸 (AA) 作为前聚集剂。所选化合物8-苄氧基-3,4-二氢-1-(3,4,5-三甲氧基)苄叉氨基哒嗪[4,5-b]吲哚14g,和8-苄氧基-4-[(3,5-二甲基) pyrazolyl] pyridazino [4,5-b] indole 20 作为潜在的吲哚 20 表现出有趣的特征，具有作为聚集抑制剂的互补、有益活性，这些活性可能与 PDE 的抑制有关。
• MONGE, VEGA, A.;ALDANA, I.;PARRADO, P.;FONT, M.;ALVAREZ, E. F., J. PHARM. SCI., 1982, 71, N 12, 1406-1408
  作者：MONGE, VEGA, A.、ALDANA, I.、PARRADO, P.、FONT, M.、ALVAREZ, E. F.

  DOI：——

  日期：——
• Selective thromboxane synthetase inhibitors and antihypertensive agents. New derivatives of 4-hydrazino-5H-pyridazino[4,5-b]indole, 4-hydrazinotriazino[4,5-a]indole, and related compounds
  作者：A. Monge、P. Parrado、M. Font、E. Fernandez-Alvarez

  DOI：10.1021/jm00389a012

  日期：1987.6

  A series of new derivatives of 4-hydrazino-5H-pyridazino[4,5-b]indole (5) and 4-hydrazinopyridazino[4,5-a]indole (12) have been synthesized to investigate their activities as selective thromboxane synthetase inhibitors as well as antihypertensive agents. Several of the prepared compounds were found to be selective thromboxane synthetase inhibitors, in concordance with the Gorman model. The most potent

  合成了一系列新的4-肼基-5H-哒嗪[4,5-b]吲哚（5）和4-肼基吡啶并嗪[4,5-a]吲哚（12）衍生物，以研究其作为选择性血栓烷合成酶的活性。抑制剂以及降压药。与Gorman模型一致，发现几种制备的化合物是选择性的血栓烷合成酶抑制剂。最有效的是8-（苄氧基）-3,4-二氢-4-氧代-5H-哒嗪[4,5-b]吲哚（3c）和8-甲氧基-4-肼基-5H-哒嗪[4,5 -b]吲哚（5）。该最后一种化合物不抑制前列环素的形成，并且显示出与肼屈嗪相似的降压活性。小鼠5a的急性毒性。HCl约为肼苯哒嗪的2.2倍。