3,4-Dihydro-4-oxo-5H-8-benzyloxypyridazino<4,5-b>indol | 36820-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,4-Dihydro-4-oxo-5H-8-benzyloxypyridazino<4,5-b>indol
• 英文别名: 8-Benzyloxy-3H-pyridazino-<4,5-b>-indolon-4；3,4-Dihydro-8-benzyloxy-4-oxo-pyridazin<4,5-b>indol；8-benzyloxy-3,5-dihydro-pyridazino[4,5-b]indol-4-one；3,5-Dihydro-8-(phenylmethoxy)-4H-pyridazino(4,5-b)indol-4-one；8-phenylmethoxy-3,5-dihydropyridazino[4,5-b]indol-4-one
• CAS: 36820-80-1
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O₂
• 分子量: 291.309
• InChiKey: HEXUMJBLSLCAHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  273-274 °C(Solv: ethanol (64-17-5); N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Dihydro-4-oxo-5H-8-benzyloxypyridazino<4,5-b>indol 在 吡啶 、 diphosphorus pentasulfide 、 一水合肼 作用下， 反应 14.0h， 生成 7-Benzyloxy-10H-1,2,3a,4,10-pentaaza-cyclopenta[a]fluorene
  参考文献：
  名称：

  选择性血栓烷合成酶抑制剂和降压药。4-肼基-5H-哒嗪[4,5-b]吲哚，4-肼基吡啶并哒嗪[4,5-a]吲哚的新衍生物和相关化合物。

  摘要：

  合成了一系列新的4-肼基-5H-哒嗪[4,5-b]吲哚（5）和4-肼基吡啶并嗪[4,5-a]吲哚（12）衍生物，以研究其作为选择性血栓烷合成酶的活性。抑制剂以及降压药。与Gorman模型一致，发现几种制备的化合物是选择性的血栓烷合成酶抑制剂。最有效的是8-（苄氧基）-3,4-二氢-4-氧代-5H-哒嗪[4,5-b]吲哚（3c）和8-甲氧基-4-肼基-5H-哒嗪[4,5 -b]吲哚（5）。该最后一种化合物不抑制前列环素的形成，并且显示出与肼屈嗪相似的降压活性。小鼠5a的急性毒性。HCl约为肼苯哒嗪的2.2倍。

  DOI：

  10.1021/jm00389a012
• 作为产物：
  描述：

  5-苄氧基吲哚-2-甲酸乙酯 在 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 生成 3,4-Dihydro-4-oxo-5H-8-benzyloxypyridazino<4,5-b>indol
  参考文献：
  名称：

  选择性血栓烷合成酶抑制剂和降压药。4-肼基-5H-哒嗪[4,5-b]吲哚，4-肼基吡啶并哒嗪[4,5-a]吲哚的新衍生物和相关化合物。

  摘要：

  合成了一系列新的4-肼基-5H-哒嗪[4,5-b]吲哚（5）和4-肼基吡啶并嗪[4,5-a]吲哚（12）衍生物，以研究其作为选择性血栓烷合成酶的活性。抑制剂以及降压药。与Gorman模型一致，发现几种制备的化合物是选择性的血栓烷合成酶抑制剂。最有效的是8-（苄氧基）-3,4-二氢-4-氧代-5H-哒嗪[4,5-b]吲哚（3c）和8-甲氧基-4-肼基-5H-哒嗪[4,5 -b]吲哚（5）。该最后一种化合物不抑制前列环素的形成，并且显示出与肼屈嗪相似的降压活性。小鼠5a的急性毒性。HCl约为肼苯哒嗪的2.2倍。

  DOI：

  10.1021/jm00389a012

文献信息

• A Simple Preparation of 4-Oxo-3,4-dihydro-5<i>H</i>-pyridazino[4,5-<i>b</i>]indoles
  作者：A. Monge、I. Aldana、I. Lezamiz、E. Fernández-Alvarez

  DOI：10.1055/s-1984-30765

  日期：——
• MONGE, VEGA, A.;ALDANA, I.;PARRADO, P.;FONT, M.;ALVAREZ, E. F., J. PHARM. SCI., 1982, 71, N 12, 1406-1408
  作者：MONGE, VEGA, A.、ALDANA, I.、PARRADO, P.、FONT, M.、ALVAREZ, E. F.

  DOI：——

  日期：——
• MONGE, A.;ALDANA, I.;LEZAMIZ, I.;FERNANDEZ-ALVAREZ, F., SYNTHESIS, BRD, 1984, N 2, 160-161
  作者：MONGE, A.、ALDANA, I.、LEZAMIZ, I.、FERNANDEZ-ALVAREZ, F.

  DOI：——

  日期：——
• MONGE VEGA A.; HUARTE V.; PALOP J. A.; MARTINEZ M. T.; FERNANDEZ ALVAREZ +, AN. QUIM. REAL SOC. ESP. FIS. Y QUIM. <ANQU-BU>, 1976, NO 3, 267-274
  作者：MONGE VEGA A.、 HUARTE V.、 PALOP J. A.、 MARTINEZ M. T.、 FERNANDEZ ALVAREZ +

  DOI：——

  日期：——