ethyl (5-methoxy-1H-indol-2-yl)acetate | 946498-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl (5-methoxy-1H-indol-2-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(5-methoxy-1H-indol-2-yl)acetate
• CAS: 946498-98-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: NYLJAKWZWYNDMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-59 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  390.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (5-methoxy-1H-indol-2-yl)acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以1.63 g的产率得到2-(5-methoxy-1H-indol-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, NMR conformational analysis and pharmacological evaluation of 7,7a,13,14-tetrahydro-6H-cyclobuta[b]pyrimido[1,2-a:3,4-a′]diindole analogues as melatonin receptor ligands

  摘要：

  2-(1H-吲哚-2-基)乙基对甲苯磺酸酯自缩合产物的结构2a，之前被提议为6,7,14,15-四氢-15aH-偶氮环[1,2-a:6,5-b]二吲哚3a，基于13C-2D-INADEQUATE实验进行了修订，证明其为7,7a,13,14-四氢-6H-环丁[b]嘧啶[1,2-a:3,4-a']二吲哚4a。提出了一种机制来解释这个新颖六元环杂环的意外形成，并阐明了其NMR溶液结构。合成了五种设计为褪黑素受体配体的标题环骨架衍生物12–16，并测定其对人MT1和MT2受体的亲和力。布酸酰胺衍生物13和15，以及非甲氧基乙酰胺12对这两种受体都表现出微摩尔结合亲和力，稍微选择性偏向MT2。甲氧基乙酰胺14则展示了最佳的药理特征，对MT1（Ki = 49 nM）的亲和力比MT2（Ki = 246 nM）高出五倍。

  DOI：

  10.1039/b705550a
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(5-methoxy-2-nitrophenyl)-3-oxobutanoate 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl (5-methoxy-1H-indol-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, NMR conformational analysis and pharmacological evaluation of 7,7a,13,14-tetrahydro-6H-cyclobuta[b]pyrimido[1,2-a:3,4-a′]diindole analogues as melatonin receptor ligands

  摘要：

  2-(1H-吲哚-2-基)乙基对甲苯磺酸酯自缩合产物的结构2a，之前被提议为6,7,14,15-四氢-15aH-偶氮环[1,2-a:6,5-b]二吲哚3a，基于13C-2D-INADEQUATE实验进行了修订，证明其为7,7a,13,14-四氢-6H-环丁[b]嘧啶[1,2-a:3,4-a']二吲哚4a。提出了一种机制来解释这个新颖六元环杂环的意外形成，并阐明了其NMR溶液结构。合成了五种设计为褪黑素受体配体的标题环骨架衍生物12–16，并测定其对人MT1和MT2受体的亲和力。布酸酰胺衍生物13和15，以及非甲氧基乙酰胺12对这两种受体都表现出微摩尔结合亲和力，稍微选择性偏向MT2。甲氧基乙酰胺14则展示了最佳的药理特征，对MT1（Ki = 49 nM）的亲和力比MT2（Ki = 246 nM）高出五倍。

  DOI：

  10.1039/b705550a

文献信息

• Photocatalytic Alkylation of Pyrroles and Indoles with α-Diazo Esters
  作者：Łukasz W. Ciszewski、Jakub Durka、Dorota Gryko

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02612

  日期：2019.9.6

  electron-rich aromatic compounds with diazo esters. C-2-alkylated indoles and pyrroles are obtained with good yields even though the photocatalyst loading is as low as 0.075 mol %. For EWG-substituted substrates, the addition of a catalytic amount of N,N-dimethyl-4-methoxyaniline is required. Both EWG-EWG- and EWG-EDG-substituted diazo esters are suitable as alkylating agents. The reaction selectivity and mechanistic

  本文介绍了用重氮酯对富电子芳族化合物进行光烷基化的方法。即使光催化剂的负载量低至0.075mol％，也能以良好的产率获得C-2-烷基化的吲哚和吡咯。对于EWG取代的底物，需要添加催化量的N，N-二甲基-4-甲氧基苯胺。EWG-EWG-和EWG-EDG-取代的重氮酯均适合作为烷基化剂。反应选择性和机理实验表明，卡宾/类胡萝卜素中间体不参与反应路径。
• Versatile synthesis of functionalized β- and γ-carbolines <i>via</i> Pd-catalyzed C–H addition to nitriles/cyclization sequences
  作者：Ting-Ting Wang、Di Zhang、Wei-Wei Liao

  DOI：10.1039/c8cc00040a

  日期：——

  The first example of versatile synthesis of functionalized β-carbolines and γ-carbolines via redox-free Pd-catalyzed C–H addition of indole to nitrile/cyclization sequences is reported. A wide range of functionalized β-carbolines and γ-carbolines can be prepared from readily accessible indoles and nitriles in good to excellent yields under the optimal conditions.

  报道了通过无氧化还原的Pd催化的C–H吲哚加至腈/环化序列上的多功能合成功能化的β-咔啉和γ-咔啉的第一个例子。在最佳条件下，可以容易获得的吲哚和腈以良好或优异的收率制备各种功能化的β-咔啉和γ-咔啉。