trans-(2-phenylvinyl)-2-phenylethynyl sulfide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-(2-phenylvinyl)-2-phenylethynyl sulfide
• 英文别名: phenylethynyl styryl sulfide；2-[(E)-2-phenylethenyl]sulfanylethynylbenzene
• 化学式: C₁₆H₁₂S
• 分子量: 236.337
• InChiKey: AAEDLOSPUBPFFP-ACCUITESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-(2-phenylvinyl)-2-phenylethynyl sulfide 在 2,6-二氯吡啶N-氧化物 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 (E)-1,4-diphenylbut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  氧化金催化中的脱磺酰基方法：特定于供体取代的酰基金卡宾的区域选择性访问

  摘要：

  供体取代的酰基金卡宾因通过金促进内部炔烃的分子间氧化而选择性地进入具有挑战性，因为相反的区域异构体通常占主导地位。通过使用炔基砜或磺酸盐作为底物，在取代的吡啶N-氧化物存在下的氧化金催化作用可通过原位排出二氧化硫，使区域特异性地接近酰基/芳基，酰基/烯基和酰基/烷氧基金羰基。这些反应性物种的中间性是由它们的反应性决定的，包括通过相同的氧化剂进行进一步的氧化，苯乙烯的环丙烷化，与α-甲基苯乙烯的[3 + 2]环加成反应以及转化为二烯酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201504511
• 作为产物：
  描述：

  Di(1-phenyl-ethinyl)-Sulfan 在 1,4-环己二烯 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 trans-(2-phenylvinyl)-2-phenylethynyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  二乙炔基硫化物的光化学：形成五元环的环芳香化。

  摘要：

  已经证明了第一个五元环芳环化反应。通过假定的2，5-二氢二噻吩中间物，在己烷/ 1,4-环己二烯中对双（苯基乙炔基）硫化物进行光辐照可生成3,4-二苯基噻吩。另外，在该反应中产生苯基乙炔，这与竞争性的直接碳硫裂解一致。对于在乙醇或2-丙醇中的反应，噻吩的生产伴随有苯乙炔和相应醇的硫代酸酯的形成。噻吩产物还源于其他二乙炔硫醚的辐射。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol034266x

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Alkynyl Vinyl Chalcogenides via Horner-Wittig Reaction
  作者：Claudio Silveira、Francieli Rinaldi、Rafael Guadagnin、Antonio Braga

  DOI：10.1055/s-0028-1083322

  日期：——

  by the reaction of (diphenylphosphoryl)methyl p-toluenesulfonate with alkynethiols, -selenols, or -tellurols at room temperature. The (diphenylphosphoryl)methyl phenylethynyl sulfides, selenides, or tellurides reacted with aldehydes and cyclic ketones to give the corresponding alkynyl vinyl sulfides, selenides, or tellurides, with preferential E-stereochemistry, in a Horner-Wittig-type reaction. Wittig

  通过使（二苯基磷酰基）甲基对甲苯磺酸酯与炔硫醇，-硒醇或-碲醇在室温下反应来制备新的（二苯基磷酰基）甲基苯基乙炔基硫醚，硒化物或碲化物。（二苯基磷酰基）甲基苯基乙炔基硫化物，硒化物或碲化物与醛和环状酮反应，在霍纳-维蒂格型反应中，具有优先的E-立体化学，得到相应的炔基乙烯基硫化物，硒化物或碲化物。 Wittig反应-炔基乙烯基硫属化物-乙烯基硫属化物-硫属元素-烯烃化
• Photochemistry of Diethynyl Sulfides:  A Cycloaromatization for the Formation of Five-Membered Rings
  作者：Kevin D. Lewis、David L. Wenzler、Adam J. Matzger

  DOI：10.1021/ol034266x

  日期：2003.6.1

  The first five-membered ring cycloaromatization reaction has been demonstrated. Photoirradiation of bis(phenylethynyl) sulfide in hexanes/1,4-cyclohexadiene produces 3,4-diphenylthiophene through the presumed intermediacy of 2,5-didehydrothiophene. In addition, phenylacetylene is produced in this reaction consistent with competing direct carbon-sulfur cleavage. For reactions in ethanol or 2-propanol

  已经证明了第一个五元环芳环化反应。通过假定的2，5-二氢二噻吩中间物，在己烷/ 1,4-环己二烯中对双（苯基乙炔基）硫化物进行光辐照可生成3,4-二苯基噻吩。另外，在该反应中产生苯基乙炔，这与竞争性的直接碳硫裂解一致。对于在乙醇或2-丙醇中的反应，噻吩的生产伴随有苯乙炔和相应醇的硫代酸酯的形成。噻吩产物还源于其他二乙炔硫醚的辐射。[反应：看文字]
• A Desulfonylative Approach in Oxidative Gold Catalysis: Regiospecific Access to Donor‐Substituted Acyl Gold Carbenes
  作者：Hongyi Chen、Liming Zhang

  DOI：10.1002/anie.201504511

  日期：2015.9.28

  Donor‐substituted acyl gold carbenes are challenging to access selectively by gold‐promoted intermolecular oxidation of internal alkynes as the opposite regioisomers frequently predominate. By using alkynyl sulfones or sulfonates as substrates, the oxidative gold catalysis in the presence of substituted pyridine N‐oxides offers regiospecific access to acyl/aryl, acyl/alkenyl, and acyl/alkoxy gold carbenes

  供体取代的酰基金卡宾因通过金促进内部炔烃的分子间氧化而选择性地进入具有挑战性，因为相反的区域异构体通常占主导地位。通过使用炔基砜或磺酸盐作为底物，在取代的吡啶N-氧化物存在下的氧化金催化作用可通过原位排出二氧化硫，使区域特异性地接近酰基/芳基，酰基/烯基和酰基/烷氧基金羰基。这些反应性物种的中间性是由它们的反应性决定的，包括通过相同的氧化剂进行进一步的氧化，苯乙烯的环丙烷化，与α-甲基苯乙烯的[3 + 2]环加成反应以及转化为二烯酮。