4-n-propylurazole sodium salt

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 4-n-propylurazole sodium salt
• 英文别名: n-propyl urazole sodium salt；Sodium;4-propyl-1,4-diaza-2-azanidacyclopentane-3,5-dione
• 化学式: C₅H₈N₃O₂*Na
• 分子量: 165.127
• InChiKey: AAEDXHISAQLCKK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.09
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-n-propylurazole sodium salt 在 氢硫酸盐 、 silica gel 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以98%的产率得到4-n-propyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅硫酸/NaNO2 作为一种在温和条件下氧化乌拉唑的新型多相系统

  摘要：

  摘要 纯氯磺酸与硅胶反应生成二氧化硅硫酸（I），其中硫酸官能团通过共价键固定在硅胶表面。在室温下，在二氯甲烷中使用二氧化硅硫酸 (I)、湿 SiO2 和亚硝酸钠的组合，可以很容易地将乌唑和双-乌唑转化为其相应的三唑啉二酮。

  DOI：

  10.1081/scc-120016329
• 作为产物：
  描述：

  1-ethoxycarbonyl-4-propyl-semicarbazide 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 56.0h， 以85.5%的产率得到4-n-propylurazole sodium salt
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅负载的 ICl 作为一种新型多相系统，用于将尿唑快速氧化为三唑啉二酮

  摘要：

  ICl-SiO2 作为一种新的反应体系是通过在氯仿中用活化硅胶处理一氯化碘来制备的。多相系统中的 ICl-SiO2 在温和条件下在室温下以高产率有效地将尿唑氧化成相应的三唑啉二酮。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:389–393, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20444

  DOI：

  10.1002/hc.20444

文献信息

• PEG-N₂O₄System as an Efficient Reagent both for the Rapid Oxidation of Urazoles and 1,4-Dihydropyridines under Nonaqueous Conditions
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Ezat Ghaemi、Elaheh Madrakian、Khodabakhsh Niknam

  DOI：10.1002/jccs.200800106

  日期：2008.6

  impregnated on polyethyleneglycol to give a stable reagent. Polyethyleneglycol-N2O4 (PEG-N2O4) system was used as an effective oxidizing agent for the oxidation of urazoles and bis-urazoles to their corresponding triazolinediones and also for the aromatization of 1,4-dihydropyridines into the corresponding pyridine derivatives under mild conditions at room temperature with good to excellent yields.

  N2O4 很容易浸渍在聚乙二醇上，得到稳定的试剂。聚乙二醇-N2O4 (PEG-N2O4) 体系被用作有效的氧化剂，用于在温和的室温条件下将 urazoles 和 bi-urazoles 氧化为其相应的三唑啉二酮，也用于将 1,4-二氢吡啶芳构化为相应的吡啶衍生物具有良好至极好的产量的温度。
• Silica chloride/NaNO2 as a novel heterogeneous system for the oxidation of urazoles under mild conditions
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Mehdi Torabi、Shadpour E Mallakpour

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00832-8

  日期：2001.9

  Urazoles and bis-urazoles can be converted in excellent yields to their corresponding triazolinediones, with a combination of silica chloride (I), wet SiO2 and sodium nitrite in dichloromethane at room temperature.

  室温下，将二氧化氯，湿式SiO 2和亚硝酸钠与二氯甲烷混合，可将脲唑和双脲唑以优异的产率转化为相应的三唑啉二酮。
• An efficient method for the oxidation of urazoles with [NO+·crown·H(NO3)2−]
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Mohammad Hassan Zebarjadian、Gholamabbas Chehardoli、Shadpour E Mallakpour、Mojtaba Shamsipur

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01150-9

  日期：2001.2

  An ionic complex has been obtained from N2O4 in the presence of the macrocyclic polyether 18-crown-6. This crystalline compound was used as an effective oxidizing agent for the oxidation of urazoles to their corresponding triazolinediones at room temperature with excellent yields.

  在大环聚醚18-冠-6的存在下，已从N 2 O 4获得了离子络合物。该结晶化合物被用作有效的氧化剂，用于在室温下以优异的产率将脲唑氧化为它们相应的三唑啉二酮。
• Supported Nitric Acid on Silica Gel and Polyvinyl Pyrrolidone (PVP) as an Efficient Oxidizing Agent for the Oxidation of Urazoles and Bis-urazoles
  作者：Arash Ghorbani-Choghamarani、Zahra Chenani、Shadpour Mallakpour

  DOI：10.1080/00397910902898619

  日期：2009.11.5

  Abstract A method for the oxidation of a good range of urazoles and bis-urazoles to the corresponding triazolinediones by supported nitric acid on silica gel (SiO2-HNO3) and/or polyvinyl pyrrolidone (PVP-HNO3) is described. Reactions have been carried out heterogeneously at room temperature in dichloromethane with good to excellent yields.

  摘要 描述了一种在硅胶 (SiO2-HNO3) 和/或聚乙烯吡咯烷酮 (PVP-HNO3) 上通过负载硝酸将多种乌唑和双-乌唑氧化成相应的三唑啉二酮的方法。反应已在室温下在二氯甲烷中以良好到极好的产率进行非均相。
• Oxidation of Urazoles with 1,3-Dihalo-5,5-dimethylhydantoin, both in Solution and under Solvent-Free Conditions
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Hossein Nasr-Isfahani、Shadpour Mallakpour、Maliheh Safaiee

  DOI：10.1055/s-2005-863706

  日期：——

  1,3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin (DCH) and 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBH) were used as effective oxidizing agents for the oxidation of urazoles and bis-urazoles to their corresponding triazolinediones under mild conditions at room ­temperature with good to excellent yields.

  1,3-二氯-5,5-二甲基酰脲（DCH）和1,3-二溴-5,5-二甲基酰脲（DBH）被用作有效的氧化剂，在温和条件下通过常温氧化脲唑和双脲唑，得到相应的三唑烯二酮，产率良好至优异。