DL-propargylglycine N-carboxyanhydride | 98139-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: DL-propargylglycine N-carboxyanhydride
• 英文别名: 4-(Prop-2-yn-1-yl)-1,3-oxazolidine-2,5-dione；4-prop-2-ynyl-1,3-oxazolidine-2,5-dione
• CAS: 98139-07-2
• 化学式: C₆H₅NO₃
• mdl: MFCD19221652
• 分子量: 139.111
• InChiKey: KDMCLTUPWGQGCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-127 °C(Solv: tetrahydrofuran (109-99-9); ligroine (8032-32-4))
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-propargylglycine N-carboxyanhydride 在 吡啶 、 O-propargylquinidine 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.17h， 生成 Boc-L-炔丙基甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸酯保护的α-氨基酸N-羧酸酐的动力学拆分和环状介孔酸酐的不对称化与新型改性金鸡纳生物碱催化剂的手性α-氨基酸和手性半酯的实用合成

  摘要：

  描述了氨基甲酸酯保护的α-氨基酸N-羧基酐（UNCA）的动力学拆分的大规模应用和使用改性金鸡纳生物碱对环状内消旋酸酐的脱对称化。这些不对称反应是在工业规模上合成手性α-氨基酸6和手性半酯2的有效有机催化方法，因为有机催化剂的回收和产物纯化可以通过简单的萃取程序进行，而无需色谱纯化步骤。改性金鸡纳生物碱催化剂（DHQD）2 AQN和（DHQ）2正如邓和同事所报道的，AQN尚不容易获得，因此不适合工业规模的合成。制备了各种O-烷基化的奎尼丁和奎宁衍生物，并筛选了用醇动力学拆分苯丙氨酸UNCA的催化剂。发现容易制备的O-炔丙基奎尼丁（OPQD）和O-炔丙基奎尼丁（OPQ）是高度对映选择性和实用的催化剂。这些新的催化剂施加到的手性炔丙基甘氨酸的合成24和BAY10-8888 / PLD-118，关键中间体26，在工业规模上，通过UNCA的动力学拆分22和环状的desymmetrization内消旋-酸酐25。

  DOI：

  10.1021/op700023h
• 作为产物：
  描述：

  diethyl α-acetamido-α-propargylmalonate 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 DL-propargylglycine N-carboxyanhydride
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸酯保护的α-氨基酸N-羧酸酐的动力学拆分和环状介孔酸酐的不对称化与新型改性金鸡纳生物碱催化剂的手性α-氨基酸和手性半酯的实用合成

  摘要：

  描述了氨基甲酸酯保护的α-氨基酸N-羧基酐（UNCA）的动力学拆分的大规模应用和使用改性金鸡纳生物碱对环状内消旋酸酐的脱对称化。这些不对称反应是在工业规模上合成手性α-氨基酸6和手性半酯2的有效有机催化方法，因为有机催化剂的回收和产物纯化可以通过简单的萃取程序进行，而无需色谱纯化步骤。改性金鸡纳生物碱催化剂（DHQD）2 AQN和（DHQ）2正如邓和同事所报道的，AQN尚不容易获得，因此不适合工业规模的合成。制备了各种O-烷基化的奎尼丁和奎宁衍生物，并筛选了用醇动力学拆分苯丙氨酸UNCA的催化剂。发现容易制备的O-炔丙基奎尼丁（OPQD）和O-炔丙基奎尼丁（OPQ）是高度对映选择性和实用的催化剂。这些新的催化剂施加到的手性炔丙基甘氨酸的合成24和BAY10-8888 / PLD-118，关键中间体26，在工业规模上，通过UNCA的动力学拆分22和环状的desymmetrization内消旋-酸酐25。

  DOI：

  10.1021/op700023h

文献信息

• Rapid and Mild Synthesis of Amino Acid <i>N</i> -Carboxy Anhydrides: Basic-to-Acidic Flash Switching in a Microflow Reactor
  作者：Yuma Otake、Hiroyuki Nakamura、Shinichiro Fuse

  DOI：10.1002/anie.201803549

  日期：2018.8.27

  Polymerization of N‐carboxy anhydrides (NCAs) is the primary process used to prepare polypeptides. The synthesis of various pure NCAs is key to the efficient synthesis of polypeptides. The only practical method that can be used to synthesize NCAs requires harsh acidic conditions that make acid‐labile substrates unusable and results in an undesired ring opening of NCAs. Basic‐to‐acidic flash switching

  N的聚合‐羧酸酐（NCA）是用于制备多肽的主要过程。各种纯净NCA的合成是有效合成多肽的关键。唯一可用于合成NCA的实用方法要求苛刻的酸性条件，使酸不稳定的底物无法使用，并导致NCA出现不希望的开环。在微流反应器中使用从碱性到酸性的闪蒸切换和随后的闪蒸稀释技术来演示NCA的合成。它既快速（0.1 s）又温和（20°C），并且包括含有酸不稳定官能团的底物。从基本到酸性的闪光切换既可以加速所需的NCA形成，又可以避免NCA出现不希望的开环。快速稀释排除了酸不稳定官能团的不希望的分解。
• Iminosugar-based glycopolypeptides: glycosidase inhibition with bioinspired glycoprotein analogue micellar self-assemblies
  作者：Colin Bonduelle、Jin Huang、Teresa Mena-Barragán、Carmen Ortiz Mellet、Camille Decroocq、Emile Etamé、Andreas Heise、Philippe Compain、Sebastien Lecommandoux

  DOI：10.1039/c3cc48190e

  日期：——

  Glycosidase inhibition with bioinspired glycoprotein analogue micellar self-assemblies.

  糖苷酶抑制与仿生糖蛋白类似物微胶束自组装。
• Multivalent effect of glycopolypeptide based nanoparticles for galectin binding
  作者：Colin Bonduelle、Hugo Oliveira、Cony Gauche、Jin Huang、Andreas Heise、Sébastien Lecommandoux

  DOI：10.1039/c6cc06437j

  日期：——

  Synthetic glycopolypeptides are versatile polymers used to conceive bioinspired nanoassemblies able to bind galectins.

  合成糖基聚肽是多功能聚合物，用于设计仿生纳米组装体，能够结合半乳糖凝集素。
• [EN] STRONG BASE-INITIATED N-CARBOXYANHYDRIDE RAPID RING-OPENING POLYMERISATION METHOD<br/>[FR] PROCÉDÉ DE POLYMÉRISATION PAR OUVERTURE DE CYCLE RAPIDE DE N-CARBOXYANHYDRIDE AMORCÉE PAR UNE BASE FORTE<br/>[ZH] 强碱引发N-羧基环内酸酐的快速开环聚合方法
  申请人：UNIV EAST CHINA SCIENCE & TECH

  公开号：WO2019238090A1

  公开（公告）日：2019-12-19

  本发明涉及一种强碱引发N-羧基环内酸酐的快速开环聚合方法。具体地，本发明的方法包括步骤：在有机溶剂中，在引发剂存在下，将一种或多种氨基酸N-羧基环内酸酐单体进行聚合反应，从而形成氨基酸聚合物；其中，所述引发剂选自下组：LiHMDS、NaHMDS、KHMDS、或其组合。本发明的方法极大的提高了传统NCA聚合的速度并可制备长链聚合物，制备得到的氨基酸聚合物可用作抗菌材料、抗肿瘤材料、组织工程支架或自组装材料。
• pH-Responsive Bioactive Glycopolypeptides with Enhanced Helicity and Solubility in Aqueous Solution
  作者：Kai-Steffen Krannig、Helmut Schlaad

  DOI：10.1021/ja308772d

  日期：2012.11.14

  Copolypeptides of L-glutamate and glucosylated L-/DL-allyl- or DL-propargylglycine were synthesized by ring opening polymerization and thiol-ene/yne photochemistry in aqueous solution, allowing the mild introduction. of sugar units (here, glucose) in the final step. The glucosylatecl and non-glucosylated samples adopt a random coil conformation in neutral and basic media and an alpha-helical conformation in acidic media, the helical content depending on the number and configuration of allyl-/propargylglycine units. The glucocopolypeptides unveil enhanced helical stability and solubility down to pH 3.5. Turbidity assays proved the selective binding of the polymers to the plant lectin concanavalin A.