(E)-methyl 3-methyl-7-oxooct-2-enoate | 65688-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-methyl 3-methyl-7-oxooct-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-3-methyl-7-oxooct-2-enoate
• CAS: 65688-79-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: YYLYAYILPIKMQA-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.981±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-methyl-7-oxooct-2-enoate 在 氢溴酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (E)-methyl 7-bromo-3,7-dimethyloct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  α,β-环氧环戊酮的新型裂解反应。三取代双键的立体选择性形成

  摘要：

  cis-1,6a-Epoxy-3a-methyloctahydropentalen-2-one 在用催化量的钠处理后，很容易发生断裂，以 75% 的收率得到立体选择性的 (E)-3-methyl-7-oxo-2-octenoate 甲基 (E)-3-methyl-7-oxo-2-octenoate甲醇中的碳酸盐。新的开环反应提出了周环机制。

  DOI：

  10.1246/cl.1977.1469
• 作为产物：
  描述：

  在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到(E)-methyl 3-methyl-7-oxooct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  丙二烯基硅烷烯的分子内 [3 + 2] 环化：直接合成高张力反式稠合 5/5 环系统

  摘要：

  首次实现了含有高张力稠合5/5环体系的β-funebrene的不对称全合成。通过丙二烯基硅烷-烯的第一个分子内[3 + 2]环化反应，非对映选择性且高效地构建了具有合成挑战性的多功能稠合5/5环系统。这种简单、直接的转化显示了广泛的底物范围并且具有立体定向性。因此，这项工作代表了第一个从无环前体直接合成稠合 5/5 环系统的立体选择性方法。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2023.08.009

文献信息

• Intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions of dihydroimidazolium ylides: synthesis of pyrrolo[1,2,3-de]quinoxalines and imidazo[1,2-a]indoles
  作者：Pedro M. J. Lory、Raymond C. F. Jones、James N. Iley、Simon J. Coles、Michael B. Hursthouse

  DOI：10.1039/b605458g

  日期：——

  an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reaction that affords (via a reaction cascade involving eliminative ring-opening, recyclisation and prototropic tautomerism) unexpected hexahydropyrrolo[1,2,3-de]quinoxaline products. Steric bulk in both the dihydroimidazole and the dipolarophile allows isolation of an imidazo[1,2-a]indole, the initial product of cycloaddition. When the bromomethyl ketone

  用含烯烃的溴甲基酮进行4,5-二氢咪唑的N-烷基化反应以及用DBU处理如此形成的4,5-二氢咪唑鎓离子会引起分子内1,3-偶极环加成反应（通过涉及反应的级联反应）消除开环，环化和质子互变异构）意外的六氢吡咯并[1,2,3-de]喹喔啉产品。在二氢咪唑和亲二氟体中的立体异构体都可以分离出咪唑并[1,2-a]吲哚，这是环加成反应的初始产物。当溴甲基酮不包含其他官能团时，或者由于空间限制而抑制环加成时，二氢咪唑鎓离子会进行开环水解，然后对暴露的氨基酮进行环化，从而获得3-烷基-1-甲酰基哌嗪-2-酮或3-芳基-1-甲酰基-1,4,5，