benzyl 5-methoxybenzofuran-2-ylcarbamate | 1277175-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 5-methoxybenzofuran-2-ylcarbamate
• 英文别名: benzyl N-(5-methoxy-1-benzofuran-2-yl)carbamate
• CAS: 1277175-52-6
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄
• 分子量: 297.31
• InChiKey: LYELFEXMFAJJIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 5-methoxybenzofuran-2-ylcarbamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.58h， 生成 N-(3-溴-5-甲氧基-1-苯并呋喃-2-基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  库尔修斯重排法合成3-芳基-2-芳基氨基苯并呋喃

  摘要：

  通过Curtius重排策略从苯并呋喃-2-羧酸的四个步骤中完成了新型3-芳基-2-芳基氨基苯并呋喃的合成。必需的Suzuki-Miyaura交叉偶联，与3-溴苯并呋喃-2-基氨基甲酸苄酯或2-芳基氨基-3-溴苯并呋喃，由于游离的NH基团的存在，显示出不寻常的还原脱溴过程。该脱卤化可以通过N-烷基化来抑制。DMAP是一种有效的试剂，可通过芳基化将苯并呋喃-2-基氨基甲酸苄酯一锅转化为相应的苯并呋喃-2-芳基酰胺，因此既可作为酰基转移剂，又可作为Cbz基团的脱保护剂。假定一种机制。

  DOI：

  10.1021/jo102265b
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基苯并呋喃-2-甲酸 、 氯甲酸苄酯 在 sodium azide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以67%的产率得到benzyl 5-methoxybenzofuran-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  库尔修斯重排法合成3-芳基-2-芳基氨基苯并呋喃

  摘要：

  通过Curtius重排策略从苯并呋喃-2-羧酸的四个步骤中完成了新型3-芳基-2-芳基氨基苯并呋喃的合成。必需的Suzuki-Miyaura交叉偶联，与3-溴苯并呋喃-2-基氨基甲酸苄酯或2-芳基氨基-3-溴苯并呋喃，由于游离的NH基团的存在，显示出不寻常的还原脱溴过程。该脱卤化可以通过N-烷基化来抑制。DMAP是一种有效的试剂，可通过芳基化将苯并呋喃-2-基氨基甲酸苄酯一锅转化为相应的苯并呋喃-2-芳基酰胺，因此既可作为酰基转移剂，又可作为Cbz基团的脱保护剂。假定一种机制。

  DOI：

  10.1021/jo102265b

文献信息

• Synthesis of 3-Aryl-2-arylamidobenzofurans Based on the Curtius Rearrangement
  作者：Amandine Carrër、Jean-Claude Florent、Emilie Auvrouin、Patricia Rousselle、Emmanuel Bertounesque

  DOI：10.1021/jo102265b

  日期：2011.4.15

  The synthesis of novel 3-aryl-2-arylamidobenzofurans has been accomplished via a Curtius rearrangement strategy in four steps from benzofuran-2-carboxylic acids. The requisite Suzuki−Miyaura cross-coupling, with benzyl 3-bromobenzofuran-2-ylcarbamate or 2-arylamido-3-bromobenzofurans, revealed an unusual reductive debromination process due to the presence of the free NH group. This dehalogenation can

  通过Curtius重排策略从苯并呋喃-2-羧酸的四个步骤中完成了新型3-芳基-2-芳基氨基苯并呋喃的合成。必需的Suzuki-Miyaura交叉偶联，与3-溴苯并呋喃-2-基氨基甲酸苄酯或2-芳基氨基-3-溴苯并呋喃，由于游离的NH基团的存在，显示出不寻常的还原脱溴过程。该脱卤化可以通过N-烷基化来抑制。DMAP是一种有效的试剂，可通过芳基化将苯并呋喃-2-基氨基甲酸苄酯一锅转化为相应的苯并呋喃-2-芳基酰胺，因此既可作为酰基转移剂，又可作为Cbz基团的脱保护剂。假定一种机制。