N-(3-溴-5-甲氧基-1-苯并呋喃-2-基)苯甲酰胺 | 1277175-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: N-(3-溴-5-甲氧基-1-苯并呋喃-2-基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-(3-bromo-5-methoxybenzofuran-2-yl)benzamide
• 英文别名: N-(3-bromo-5-methoxy-1-benzofuran-2-yl)benzamide
• CAS: 1277175-60-6
• 化学式: C₁₆H₁₂BrNO₃
• 分子量: 346.18
• InChiKey: QMFKWANYAHBYKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-溴-5-甲氧基-1-苯并呋喃-2-基)苯甲酰胺 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以33%的产率得到N-(5-methoxy-3-phenylbenzofuran-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  库尔修斯重排法合成3-芳基-2-芳基氨基苯并呋喃

  摘要：

  通过Curtius重排策略从苯并呋喃-2-羧酸的四个步骤中完成了新型3-芳基-2-芳基氨基苯并呋喃的合成。必需的Suzuki-Miyaura交叉偶联，与3-溴苯并呋喃-2-基氨基甲酸苄酯或2-芳基氨基-3-溴苯并呋喃，由于游离的NH基团的存在，显示出不寻常的还原脱溴过程。该脱卤化可以通过N-烷基化来抑制。DMAP是一种有效的试剂，可通过芳基化将苯并呋喃-2-基氨基甲酸苄酯一锅转化为相应的苯并呋喃-2-芳基酰胺，因此既可作为酰基转移剂，又可作为Cbz基团的脱保护剂。假定一种机制。

  DOI：

  10.1021/jo102265b
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基苯并呋喃-2-甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 36.58h， 生成 N-(3-溴-5-甲氧基-1-苯并呋喃-2-基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  库尔修斯重排法合成3-芳基-2-芳基氨基苯并呋喃

  摘要：

  通过Curtius重排策略从苯并呋喃-2-羧酸的四个步骤中完成了新型3-芳基-2-芳基氨基苯并呋喃的合成。必需的Suzuki-Miyaura交叉偶联，与3-溴苯并呋喃-2-基氨基甲酸苄酯或2-芳基氨基-3-溴苯并呋喃，由于游离的NH基团的存在，显示出不寻常的还原脱溴过程。该脱卤化可以通过N-烷基化来抑制。DMAP是一种有效的试剂，可通过芳基化将苯并呋喃-2-基氨基甲酸苄酯一锅转化为相应的苯并呋喃-2-芳基酰胺，因此既可作为酰基转移剂，又可作为Cbz基团的脱保护剂。假定一种机制。

  DOI：

  10.1021/jo102265b

文献信息

• Synthesis of 3-Aryl-2-arylamidobenzofurans Based on the Curtius Rearrangement
  作者：Amandine Carrër、Jean-Claude Florent、Emilie Auvrouin、Patricia Rousselle、Emmanuel Bertounesque

  DOI：10.1021/jo102265b

  日期：2011.4.15

  The synthesis of novel 3-aryl-2-arylamidobenzofurans has been accomplished via a Curtius rearrangement strategy in four steps from benzofuran-2-carboxylic acids. The requisite Suzuki−Miyaura cross-coupling, with benzyl 3-bromobenzofuran-2-ylcarbamate or 2-arylamido-3-bromobenzofurans, revealed an unusual reductive debromination process due to the presence of the free NH group. This dehalogenation can

  通过Curtius重排策略从苯并呋喃-2-羧酸的四个步骤中完成了新型3-芳基-2-芳基氨基苯并呋喃的合成。必需的Suzuki-Miyaura交叉偶联，与3-溴苯并呋喃-2-基氨基甲酸苄酯或2-芳基氨基-3-溴苯并呋喃，由于游离的NH基团的存在，显示出不寻常的还原脱溴过程。该脱卤化可以通过N-烷基化来抑制。DMAP是一种有效的试剂，可通过芳基化将苯并呋喃-2-基氨基甲酸苄酯一锅转化为相应的苯并呋喃-2-芳基酰胺，因此既可作为酰基转移剂，又可作为Cbz基团的脱保护剂。假定一种机制。