2-isopropyl-2-methylcyclopentanone | 32116-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-isopropyl-2-methylcyclopentanone
• 英文别名: 2-methyl-2-(propan-2-yl)cyclopentanone；2-Isopropyl-2-methyl-cyclopentanon；2-methyl-2-(1-methylethyl)-cyclopentanone；Methylisopropyl cyclopentanone；2-methyl-2-propan-2-ylcyclopentan-1-one
• CAS: 32116-65-7
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: BEAYIJAPZXUZIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.76°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9067

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-Jod-2-isopropyl-2-methyl-pentannitril 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-isopropyl-2-methylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  镁腈腈ω-卤素的作用：环己酮合成

  摘要：

  室温下，δ-和ϵ-碘腈与镁在乙醚中反应，通过分子内环化反应生成取代的环戊酮和环己酮。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)80339-3

文献信息

• Regioselective Dialkylations of <i>N</i> -(<i>tert</i> -Butyl)iminocyclopentane <i>via</i> Deprotonating One-Pot Procedures
  作者：Rudolf Knorr、Brigitte Neuner

  DOI：10.1002/hlca.201800037

  日期：2018.6

  deprotonation becomes obligatory. If a third one‐pot deprotonation step is too slow with LDA, it may be performed with the stronger base butyllithium/HMPA which, however, reacts regio‐unselectively. Regioselective one‐pot, LDA‐catalyzed deprotonation with alkylation by oxiranes (alone, or alternatingly with iodomethane) opens a short access to spiro‐[2.4]heptan‐4‐ones.

  选择标题化合物（1）作为去质子化和随后与C = N键相邻的烷基化的α / α'-区域选择性的模型。使用笨重的碱式N，N-二异丙基氨基化锂（LDA）作为催化剂，可以通过用甲基锂滴定法，对释放出的甲烷进行气体体积观察，进行一锅法去质子化步骤。在通过碘甲烷进行甲基化的第一步中，主要产物在-40°C下以其亚稳（Z）构型（动力学控制）诞生，可以在30°C下分离或原位转化为其热力学上有利的（E）-顺式异构体在N原子处进行立体反转。在实验室时间尺度上足够慢，该立体转化过程可用于如下控制第二去质子化/烷基化序列的区域选择性。的α，α '-products从中间（形成Ž） -亚胺，而α，α -products从中间结果（ë） -亚胺; 在任一情况下，顺式脱质子化（顺式到Ť卜在氮气）通过LDA显然由不受欢迎吨卜组，以便防去质子化是必须的。如果使用LDA进行的第三步单锅去质子化步骤太慢，则可以使用更强的丁基丁基锂/
• Dependence of the Lewis Acid-Induced Reaction of<i>β</i>-Stannyl Ketones upon Substitution Pattern: Cyclopropanation versus 1,2-Alkyl Migration
  作者：Jun Fujiwara、Tadashi Sato

  DOI：10.1246/bcsj.66.1258

  日期：1993.4

  3-Stannylcyclohexanones fully substituted at 2 and 3 positions underwent a 1,2-alkyl migration, along with the cyclopropanation. The balance of the reactions depended upon the steric environment and migratory aptitude of the alkyl groups.

  在 2 位和 3 位完全取代的 3-甲锡烷基环己酮经历了 1,2-烷基迁移以及环丙烷化。反应的平衡取决于烷基的空间环境和迁移能力。
• Dependence of the Lewis Acid-induced Reaction of β-Stannyl Ketones upon Substitution Pattern. 1,2-Alkyl Migration<i>versus</i>Cyclopropanation
  作者：Jun Fujiwara、Taro Yamamoto、Tadashi Sato

  DOI：10.1246/cl.1992.1775

  日期：1992.9

  3-Stannylcyclohexanones fully substituted at 2 and 3 positions undergo a 1,2-alkyl migration and cyclopropanation. The balance of the reaction pattern depends upon the steric environment and migratory aptitude of the alkyl groups.

  在 2 和 3 位完全取代的 3-甲烷基环己酮经历 1,2-烷基迁移和环丙烷化。反应模式的平衡取决于烷基的空间环境和迁移能力。
• Site-selective geminal alkylation of ketones. Reduction-alkylation of n-butylthiomethylene derivatives
  作者：Robert M. Coates、Roger L. Sowerby

  DOI：10.1021/ja00733a042

  日期：1971.2
• Cornubert; Borrel, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1930, vol. <4> 47, p. 958,963
  作者：Cornubert、Borrel

  DOI：——

  日期：——