11-amino-5H-pyrrolo<2,1-c><1,4>benzodiazepine | 73033-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 11-amino-5H-pyrrolo<2,1-c><1,4>benzodiazepine
• 英文别名: 11-amino-5H-pyrrolo[2,1-c]-[1,4]benzodiazepine；11-Amino-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine；11H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-6-amine
• CAS: 73033-51-9
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃
• 分子量: 197.239
• InChiKey: DJQBYPOVTUVVRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-amino-5H-pyrrolo<2,1-c><1,4>benzodiazepine 生成 11-Amino-10-(2-ethoxycarbonyl-2-oxo-ethyl)-5H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-10-ium; bromide
  参考文献：
  名称：

  GAUTHIER, J. A.;VOITH, K.;ASSELIN, A. A.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苄氯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -30.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 11-amino-5H-pyrrolo<2,1-c><1,4>benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑并[1,2- a ]吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂和嘧啶基[1,2- a ]吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂的合成

  摘要：

  几种1 1-氨基-5 H-吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂已用作起始原料，以制备9 H-咪唑并[ 1,2- a ]吡咯并[2]的许多衍生物。，1- c ] [1,4]苯并二氮杂和10 H-嘧啶基[1,2- a ]吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂。咪唑核是通过am与溴丙酮酸乙酯或氨基乙醛二甲基缩醛反应而构建的。咪唑并[1,2- a ]吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂卓的几种衍生物已经通过吡咯环的甲酰化反应，然后形成硫代酰胺来制备。11-氨基-5 H-吡咯并[2,1-的缩合c ] [1,4]苯并二氮杂卓与乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯提供中间体二酯，将其转化为相应的10 H-嘧啶基[1,2- a ]吡咯并[2,1- c ]-苯并二氮杂卓。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220214

文献信息

• Derivatives of 11-(1-piperazinyl)-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine as central nervous system agents
  作者：William B. Wright、Eugene N. Greenblatt、Ivana P. Day、Nicanor Q. Quinones、Robert A. Hardy

  DOI：10.1021/jm00178a020

  日期：1980.4

  Four 11-(1-piperazinyl)-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines were prepared and evaluated as central nervous system agents. All were active psychotropic agents as determined by animal screening tests. The most interesting compound, 11-(1-piperazinyl)-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine, showed dual activity as an antidepressant against tetrabenazine depression and as a neuroleptic as measured by protection

  制备了四个11-（1-哌嗪基）-5H-吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂并评估为中枢神经系统药物。通过动物筛选试验确定，它们都是精神活性药物。最有趣的化合物11-（1-哌嗪基）-5H-吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂卓显示出双重活性，可以对抗丁苯那嗪抑郁，并具有抗精神病药的作用，通过对安非他命的保护分组小鼠的致死率。
• 5H-Pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine derivatives
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04192803A1

  公开（公告）日：1980-03-11

  This disclosure describes substituted 11-piperazinyl-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines useful as anti-psychotic or neuroleptic agents.

  本公开说明了替代的11-哌嗪基-5H-吡咯并[2,1-c][1,4]苯二氮平，可作为抗精神病或神经阻滞剂。
• Imidazo[2,1-a]pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine derivatives, methods of
  申请人：Ayerst, McKenna & Harrison, Ltd.

  公开号：US04521534A1

  公开（公告）日：1985-06-04

  This invention discloses novel imidazo[2,1-a]pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine derivatives, processes for their preparation, pharmaceutical compositions thereof and methods for using the compounds. The compounds of this invention are useful as antiobesity agents to reduce food intake in a mammal.

  本发明披露了新型咪唑[2,1-a]吡咯并[2,1-c][1,4]苯二氮平衍生物，其制备方法、制药组合物和使用该化合物的方法。本发明的化合物可用作抗肥胖剂，以减少哺乳动物的食物摄入。
• WRIGHT W. B.; GREENBLATT E. N.; DAY I. P.; QUINONES N. Q.; HARDY R. A. JR+, J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 4, 462-465
  作者：WRIGHT W. B.、 GREENBLATT E. N.、 DAY I. P.、 QUINONES N. Q.、 HARDY R. A. JR+

  DOI：——

  日期：——
• DUCEPPE, J. -S.;GAUTHIER, J., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 2, 305-310
  作者：DUCEPPE, J. -S.、GAUTHIER, J.

  DOI：——

  日期：——