Acetic acid 4-[(2R,3S,4S,5S)-3,4-diacetoxy-5-((R)-1-acetoxy-ethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-10,12-dimethoxy-8-[2-(2-nitro-phenylselanyl)-ethyl]-6-oxo-6H-dibenzo[c,h]chromen-1-yl ester | 155351-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid 4-[(2R,3S,4S,5S)-3,4-diacetoxy-5-((R)-1-acetoxy-ethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-10,12-dimethoxy-8-[2-(2-nitro-phenylselanyl)-ethyl]-6-oxo-6H-dibenzo[c,h]chromen-1-yl ester
• CAS: 155351-82-9
• 化学式: C₄₁H₃₉NO₁₅Se
• 分子量: 864.718
• InChiKey: DDMXLJXHTNHKDE-LOULCNNQSA-N

物化性质

• 沸点：
  927.8±65.0 °C(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  206.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 4-[(2R,3S,4S,5S)-3,4-diacetoxy-5-((R)-1-acetoxy-ethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-10,12-dimethoxy-8-[2-(2-nitro-phenylselanyl)-ethyl]-6-oxo-6H-dibenzo[c,h]chromen-1-yl ester 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 gilvocarcin V tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  Gilvocarcins 的全合成

  摘要：

  已完成芳基 C-糖苷类抗生素 gilvocarcin M (1a) 和 gilvocarcin V (1b) 的全合成。关键步骤包括 (1) D-fucofuranosyl acetate 27 与碘苯酚 26 的对比偶联，这是通过使用 Cp 2 HfCl 2 -AgClO 4 或相关的有机硅烷衍生试剂实现的，以及 (2) 区域选择性 [4+2] 环加成反应一种含糖的苄基物质，通过在 -78 o C 下用 n-BuLi 和 2-甲氧基呋喃处理邻卤代芳基三氟甲磺酸酯 33-α 生成 (6)。通过这两种策略选择性合成的萘酚衍生物 34 作为 1a 和 1b 的共同中间体。34 与苯甲酸衍生物 39 酰化，然后 Pd 催化环化得到 gilvocarcin M (1a)，

  DOI：

  10.1021/ja00082a023
• 作为产物：
  描述：

  5-(benzyloxy)-10,12-dimethoxy-8-<2-(methoxymethoxy)ethyl>-4-(2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-fucofuranosyl)-6H-benzonaphtho<1,2-b>pyran-6-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基溴硅烷 、 三丁基膦 、 氢气 、 镍 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 70.5h， 生成 Acetic acid 4-[(2R,3S,4S,5S)-3,4-diacetoxy-5-((R)-1-acetoxy-ethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-10,12-dimethoxy-8-[2-(2-nitro-phenylselanyl)-ethyl]-6-oxo-6H-dibenzo[c,h]chromen-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Gilvocarcins 的全合成

  摘要：

  已完成芳基 C-糖苷类抗生素 gilvocarcin M (1a) 和 gilvocarcin V (1b) 的全合成。关键步骤包括 (1) D-fucofuranosyl acetate 27 与碘苯酚 26 的对比偶联，这是通过使用 Cp 2 HfCl 2 -AgClO 4 或相关的有机硅烷衍生试剂实现的，以及 (2) 区域选择性 [4+2] 环加成反应一种含糖的苄基物质，通过在 -78 o C 下用 n-BuLi 和 2-甲氧基呋喃处理邻卤代芳基三氟甲磺酸酯 33-α 生成 (6)。通过这两种策略选择性合成的萘酚衍生物 34 作为 1a 和 1b 的共同中间体。34 与苯甲酸衍生物 39 酰化，然后 Pd 催化环化得到 gilvocarcin M (1a)，

  DOI：

  10.1021/ja00082a023