gilvocarcin V tetraacetate | 77879-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: gilvocarcin V tetraacetate
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5S)-4-acetyloxy-2-(1-acetyloxy-8-ethenyl-10,12-dimethoxy-6-oxonaphtho[1,2-c]isochromen-4-yl)-5-[(1R)-1-acetyloxyethyl]oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 77879-91-5
• 化学式: C₃₅H₃₄O₁₃
• 分子量: 662.647
• InChiKey: YUABQKKODLNGCE-YJTCQSBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  163.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  gilvocarcin V tetraacetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 23.0h， 以71%的产率得到褐黄癌菌素V
  参考文献：
  名称：

  Gilvocarcins 的全合成

  摘要：

  已完成芳基 C-糖苷类抗生素 gilvocarcin M (1a) 和 gilvocarcin V (1b) 的全合成。关键步骤包括 (1) D-fucofuranosyl acetate 27 与碘苯酚 26 的对比偶联，这是通过使用 Cp 2 HfCl 2 -AgClO 4 或相关的有机硅烷衍生试剂实现的，以及 (2) 区域选择性 [4+2] 环加成反应一种含糖的苄基物质，通过在 -78 o C 下用 n-BuLi 和 2-甲氧基呋喃处理邻卤代芳基三氟甲磺酸酯 33-α 生成 (6)。通过这两种策略选择性合成的萘酚衍生物 34 作为 1a 和 1b 的共同中间体。34 与苯甲酸衍生物 39 酰化，然后 Pd 催化环化得到 gilvocarcin M (1a)，

  DOI：

  10.1021/ja00082a023
• 作为产物：
  描述：

  5-(benzyloxy)-4-methoxy-8-(2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-fucofuranosyl)-1-naphthyl 3-methoxy-5-<2-(methoxymethoxy)ethyl>-2-<(trifluoromethanesufonyl)oxy>benzoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三甲基溴硅烷 、 三丁基膦 、 氢气 、 双氧水 、 镍 、 特戊酸钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 73.0h， 生成 gilvocarcin V tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  Gilvocarcins 的全合成

  摘要：

  已完成芳基 C-糖苷类抗生素 gilvocarcin M (1a) 和 gilvocarcin V (1b) 的全合成。关键步骤包括 (1) D-fucofuranosyl acetate 27 与碘苯酚 26 的对比偶联，这是通过使用 Cp 2 HfCl 2 -AgClO 4 或相关的有机硅烷衍生试剂实现的，以及 (2) 区域选择性 [4+2] 环加成反应一种含糖的苄基物质，通过在 -78 o C 下用 n-BuLi 和 2-甲氧基呋喃处理邻卤代芳基三氟甲磺酸酯 33-α 生成 (6)。通过这两种策略选择性合成的萘酚衍生物 34 作为 1a 和 1b 的共同中间体。34 与苯甲酸衍生物 39 酰化，然后 Pd 催化环化得到 gilvocarcin M (1a)，

  DOI：

  10.1021/ja00082a023