tert-butyl 3-(hydroxymethyl)-2-phenyl-1H-indole-1-carboxylate | 1349706-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(hydroxymethyl)-2-phenyl-1H-indole-1-carboxylate
• CAS: 1349706-09-7
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃
• 分子量: 323.392
• InChiKey: TWRMZYNPAWDMRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(hydroxymethyl)-2-phenyl-1H-indole-1-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 potassium acetate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.07h， 生成 tert-butyl 2-(cyanomethyl)-3-methylene-2-phenylindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Decarboxylative Claisen rearrangement reactions: synthesis and reactivity of alkylidene-substituted indolines

  摘要：

  微波辅助脱羧克莱森重排反应（dCr）中，含取代乙酸衍生物的3-(羟基烷基)吲哚类化合物的反应产物为去芳构化产物。对所得化合物的反应活性进行了评估。

  DOI：

  10.1039/c1ob06212c

文献信息

• A visible-light Paternò–Büchi dearomatisation process towards the construction of oxeto-indolinic polycycles
  作者：Javier Mateos、Alberto Vega-Peñaloza、Pietro Franceschi、Francesco Rigodanza、Philip Andreetta、Xavier Companyó、Giorgio Pelosi、Marcella Bonchio、Luca Dell’Amico

  DOI：10.1039/d0sc01569e

  日期：——

  with up to three contiguous all-substituted stereocenters, are generated in high yield (up to >98%) and excellent site- regio- and diastereocontrol (>20 : 1). The use of visible light (405 or 465 nm) ensures enhanced performances by switching off undesired photodimerisation side reactions. The reaction can be easily implemented using a microfluidic photoreactor with improved productivity (up to 0.176

  通过温和的可见光Paternò–Büchi工艺，由简单的吲哚和芳族酮合成了各种高度官能化的含N多环（35个实例）。具有最多三个连续的全取代立体中心的四氢氧代[2,3- b ]吲哚支架以高收率（最高> 98％）和出色的位域和非对映异构控制（> 20：1）生成。可见光（405或465 nm）的使用可通过关闭不需要的光二聚化副反应来确保增强的性能。使用微流体光反应器可以轻松地进行反应，并提高生产率（高达0.176 mmol h -1）和一般性。机理研究表明，两种替代反应机制可以解释观察到的优异的区域和非对映异构控制。