1,1-dimethylethyl N-(4-bromo-5-phenylthiazol-2-yl)-N-phenylcarbamate | 1178886-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl N-(4-bromo-5-phenylthiazol-2-yl)-N-phenylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(4-bromo-5-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)-N-phenylcarbamate
• CAS: 1178886-80-0
• 化学式: C₂₀H₁₉BrN₂O₂S
• 分子量: 431.353
• InChiKey: NDOCIFQDSDXTIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl N-(4-bromo-5-phenylthiazol-2-yl)-N-phenylcarbamate 、 2-甲基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 以50%的产率得到1,1-dimethylethyl N-[4-(2-methylphenyl)-5-phenylthiazol-2-yl]-N-phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  通过组合卤素舞蹈的多芳基化噻唑 - 交叉耦合策略

  摘要：

  报道了卤素舞蹈反应在合成交叉偶联反应起始材料中的应用。然后将获得的化合物成功应用于连续的 Stille 和 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中，以获得新型噻唑衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900092
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 N-(5-bromothiazol-2-yl)-N-phenylcarbamic acid 1,1-dimethylethyl ester 在 lithium diisopropyl amide 、 三丁基氯化锡 、 四(三苯基膦)钯 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以15%的产率得到1,1-dimethylethyl N-(4-bromo-5-phenylthiazol-2-yl)-N-phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  通过组合卤素舞蹈的多芳基化噻唑 - 交叉耦合策略

  摘要：

  报道了卤素舞蹈反应在合成交叉偶联反应起始材料中的应用。然后将获得的化合物成功应用于连续的 Stille 和 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中，以获得新型噻唑衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900092

文献信息

• Halogen Dance and Sequential Cross-Coupling on 2-Anilinothiazoles
  作者：Ather Khan、Michael Schnurch、Marko Mihovilovic、Peter Stanetty

  DOI：10.2174/157017809787582780

  日期：2009.3.1

  A series of 4-bromo-5-halo and 4-bromo-5-organometal-2-anilinothiazole derivatives were prepared via the halogen dance (HD) reaction. Subsequent Pd-catalyzed Stille and Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions were performed in a sequential manner to obtain novel 4,5-diarylated-2-anilinothiazoles.

  通过卤素舞（HD）反应制备了一系列 4-溴-5-卤素和 4-溴-5-有机金属-2-苯胺噻唑衍生物。随后依次进行了钯催化的 Stille 和 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应，得到了新型 4,5-二芳基化-2-苯胺噻唑。