N-(5-bromothiazol-2-yl)-N-phenylcarbamic acid 1,1-dimethylethyl ester | 840493-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5-bromothiazol-2-yl)-N-phenylcarbamic acid 1,1-dimethylethyl ester
• 英文别名: 1,1-dimethylethyl N-(5-bromothiazol-2-yl)-N-phenylcarbamate；tert-butyl N-(5-bromo-1,3-thiazol-2-yl)-N-phenylcarbamate
• CAS: 840493-94-9
• 化学式: C₁₄H₁₅BrN₂O₂S
• 分子量: 355.255
• InChiKey: SRWZWUULPAXZSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-119 °C
• 沸点：
  412.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.465±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-bromothiazol-2-yl)-N-phenylcarbamic acid 1,1-dimethylethyl ester 在 lithium diisopropyl amide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到1,1-dimethylethyl N-(4-bromothiazol-2-yl)-N-phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  通过组合卤素舞蹈的多芳基化噻唑 - 交叉耦合策略

  摘要：

  报道了卤素舞蹈反应在合成交叉偶联反应起始材料中的应用。然后将获得的化合物成功应用于连续的 Stille 和 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中，以获得新型噻唑衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900092
• 作为产物：
  描述：

  N-phenyl-N-(thiazol-2-yl)carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester 在 正丁基锂 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(5-bromothiazol-2-yl)-N-phenylcarbamic acid 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Halogen Dance and Sequential Cross-Coupling on 2-Anilinothiazoles

  摘要：

  通过卤素舞（HD）反应制备了一系列 4-溴-5-卤素和 4-溴-5-有机金属-2-苯胺噻唑衍生物。随后依次进行了钯催化的 Stille 和 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应，得到了新型 4,5-二芳基化-2-苯胺噻唑。

  DOI：

  10.2174/157017809787582780

文献信息

• Investigations of the Halogen Dance Reaction on N-Substituted 2-Thiazolamines
  作者：Peter Stanetty、Michael Schnürch、Kurt Mereiter、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1021/jo0484326

  日期：2005.1.1

  DIAGRAMThe halogen dance (HD) reaction on various 2-thiazolamine systems was investigated providing an easy access to a series of 5-substituted 4-bromo-2-thiazolamine derivatives. We could Show that HD is a very favored process for the investigated systems and that prevention of HD is only possible when optimized reaction conditions and selected electrophiles are applied.