5-(Thiophen-3-yl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol | 1092286-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(Thiophen-3-yl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol
• 英文别名: 5-thiophen-3-yl-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• CAS: 1092286-52-6
• 化学式: C₆H₄N₂OS₂
• 分子量: 184.243
• InChiKey: KKLTWWUNYPSOTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(bromomethyl)-3,5-dimethylisoxazole 、 5-(Thiophen-3-yl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol 在 三乙胺 作用下， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-Thioether-5-(Thienyl/Pyridyl)-1,3,4-Oxadiazoles 作为强效转酮酶抑制剂的设计、合成、除草活性和分子对接研究

  摘要：

  转酮酶（TK）已被视为开发新型除草剂的新靶点。本研究以TK为新靶点设计合成了一系列2-硫醚-5-(噻吩基/吡啶基)-1,3,4-恶二唑。初步的生物测定结果表明，化合物4l和4m对苋菜( AR )和红苋( DS )表现出最好的除草活性，在体外100-200 mg/L时抑制超过90% 。此外，它们还对AR和DS表现出更高的芽后除草活性（90% 控制）高于温室中 45–90 g [活性成分 (ai)]/ha 的所有阳性对照。值得注意的是，化合物4l和4m在 90 g ai/ha 时显示出广谱的杂草控制。更重要的是，化合物4l在 90 g ai/ha 时表现出对玉米的良好作物选择性。荧光结合实验和分子对接分析均表明化合物4l和4m表现出较强的 TK 抑制活性，并且比其他化合物具有更好的结合亲和力。初步机制研究表明，它们可能通过占据At的活性腔来发挥其 TK 抑制作用。TK 并与活性位点的氨基酸形成

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c06897
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 3-三噻吩羧酸肼 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(Thiophen-3-yl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  2-Thioether-5-(Thienyl/Pyridyl)-1,3,4-Oxadiazoles 作为强效转酮酶抑制剂的设计、合成、除草活性和分子对接研究

  摘要：

  转酮酶（TK）已被视为开发新型除草剂的新靶点。本研究以TK为新靶点设计合成了一系列2-硫醚-5-(噻吩基/吡啶基)-1,3,4-恶二唑。初步的生物测定结果表明，化合物4l和4m对苋菜( AR )和红苋( DS )表现出最好的除草活性，在体外100-200 mg/L时抑制超过90% 。此外，它们还对AR和DS表现出更高的芽后除草活性（90% 控制）高于温室中 45–90 g [活性成分 (ai)]/ha 的所有阳性对照。值得注意的是，化合物4l和4m在 90 g ai/ha 时显示出广谱的杂草控制。更重要的是，化合物4l在 90 g ai/ha 时表现出对玉米的良好作物选择性。荧光结合实验和分子对接分析均表明化合物4l和4m表现出较强的 TK 抑制活性，并且比其他化合物具有更好的结合亲和力。初步机制研究表明，它们可能通过占据At的活性腔来发挥其 TK 抑制作用。TK 并与活性位点的氨基酸形成

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c06897

文献信息

• Bromide‐Catalyzed Electrochemical C <i>sp</i> ³ −H Oxidation of Acetonitrile: Stereoselective Synthesis of Heteroaryl Vinyl Sulfides
  作者：Jin‐Lin Wan、Jing‐Mei Huang

  DOI：10.1002/adsc.202200247

  日期：2022.8.2

  An electrochemical oxidative C−H/S−H cross-coupling reaction between acetonitrile and heteroaryl thiols has been developed. Me4NBr is employed as a redox catalyst to oxidize both the Csp3−H of acetonitrile and S−H of heteroaryl thiols. Heteroaryl vinyl sulfides were afforded under metal-free and oxidant-free reaction conditions in good yields and stereoselectivities with excellent functional group

  已经开发了乙腈和杂芳基硫醇之间的电化学氧化 C-H/S-H 交叉偶联反应。Me 4 NBr 用作氧化还原催化剂以氧化乙腈的 C sp 3 -H 和杂芳基硫醇的 S-H。在无金属和无氧化剂的反应条件下，杂芳基乙烯基硫化物具有良好的收率和立体选择性，具有优异的官能团耐受性。电化学方法的合成适用性因其易于扩展而进一步突出。
• US4278793A
  申请人：——

  公开号：US4278793A

  公开（公告）日：1981-07-14
• US4758556A
  申请人：——

  公开号：US4758556A

  公开（公告）日：1988-07-19
• US5089490A
  申请人：——

  公开号：US5089490A

  公开（公告）日：1992-02-18
• US5710146A
  申请人：——

  公开号：US5710146A

  公开（公告）日：1998-01-20