[(13R,14R,17S,18S)-13,18-bis(methoxymethoxy)-30-[(5S)-5-methyl-2-oxo-3-phenylsulfanyloxolan-3-yl]-17-methylsulfonyloxytriacontan-14-yl] methanesulfonate | 1054618-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: [(13R,14R,17S,18S)-13,18-bis(methoxymethoxy)-30-[(5S)-5-methyl-2-oxo-3-phenylsulfanyloxolan-3-yl]-17-methylsulfonyloxytriacontan-14-yl] methanesulfonate
• CAS: 1054618-92-6
• 化学式: C₄₇H₈₄O₁₂S₃
• 分子量: 937.375
• InChiKey: JCYADCMAVLDNIS-YJNCRIEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.1
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  41
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(13R,14R,17S,18S)-13,18-bis(methoxymethoxy)-30-[(5S)-5-methyl-2-oxo-3-phenylsulfanyloxolan-3-yl]-17-methylsulfonyloxytriacontan-14-yl] methanesulfonate 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (5S)-3-[12-[(2S,3R)-3-[2-[(2S,3R)-3-dodecyloxiran-2-yl]ethyl]oxiran-2-yl]dodecyl]-5-methyl-3-phenylsulfanyloxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （15 S，16 R，19 S，20 R，34 S）-二磷酸尿嘧啶的全合成

  摘要：

  从对映体纯的（-）-Muricatacin（6）开始的十一步反应序列提供了关键中间体12，然后将其转换为（15 S，16 R，19 S，20 R，34 S）-二古尿嘧啶（1）通过引入乙炔单元和碘内酯合成子15的偶联反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01086-6
• 作为产物：
  描述：

  9-(tert-butyldimethylsilyloxy)non-1-yne 在 Wilkinson's catalyst 、 四(三苯基膦)钯 四氢吡咯 、 吡啶 、 copper(l) iodide 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 [(13R,14R,17S,18S)-13,18-bis(methoxymethoxy)-30-[(5S)-5-methyl-2-oxo-3-phenylsulfanyloxolan-3-yl]-17-methylsulfonyloxytriacontan-14-yl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  （15 S，16 R，19 S，20 R，34 S）-二磷酸尿嘧啶的全合成

  摘要：

  从对映体纯的（-）-Muricatacin（6）开始的十一步反应序列提供了关键中间体12，然后将其转换为（15 S，16 R，19 S，20 R，34 S）-二古尿嘧啶（1）通过引入乙炔单元和碘内酯合成子15的偶联反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01086-6

文献信息

• Total synthesis of (15S, 16R, 19S, 20R, 34S)-diepomuricanin
  作者：Hiroyuki Konno、Hidefumi Makabe、Akira Tanaka、Takayuki Oritani

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01086-6

  日期：1996.7

  An eleven-step reaction sequence starting from enantiomerically pure (−)-muricatacin (6) afforded the key intermediate 12, which was then converted to (15S, 16R, 19S, 20R, 34S)-diepomuricanin (1) via introduction of an acetylene unit and a coupling reaction with iodo lactone synthon 15.

  从对映体纯的（-）-Muricatacin（6）开始的十一步反应序列提供了关键中间体12，然后将其转换为（15 S，16 R，19 S，20 R，34 S）-二古尿嘧啶（1）通过引入乙炔单元和碘内酯合成子15的偶联反应。