5-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-6-ethynyl-2,3-dimethoxy-4'-(triisopropylsilanyloxy)biphenyl | 478910-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-6-ethynyl-2,3-dimethoxy-4'-(triisopropylsilanyloxy)biphenyl
• CAS: 478910-87-1
• 化学式: C₃₃H₅₂O₄Si₂
• 分子量: 568.944
• InChiKey: AOJHLFFRDLZWNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.47
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-6-ethynyl-2,3-dimethoxy-4'-(triisopropylsilanyloxy)biphenyl 在 哌啶 、 氢氟酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 N-{2-[2-ethynyl-5,6-dimethoxy-4'-(triisopropylsilanyloxy)biphenyl-3-yl]ethyl}-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Tropoloisoquinoline Alkaloid Pareitropone via Alkynyliodonium Salt Chemistry and Related Studies

  摘要：

  The first chemical synthesis of pareitropone, by a route featuring application of alkynyliodonium salt chemistry, is described. The key transform initiates with addition of an alkylidenecarbene, derived by intramolecular nucleophile addition to the alkynyliodonium moiety, to a proximal aromatic ring. This addition delivers a highly strained norcaradiene substructure that rapidly reorganizes to furnish the pareitropone skeleton.

  DOI：

  10.1021/jo026337w
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethyl-2-(2,3,4-trimethoxyphenyl)-4,5-oxazoline 在 咪唑 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 异丙基氯化镁 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 5-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-6-ethynyl-2,3-dimethoxy-4'-(triisopropylsilanyloxy)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Tropoloisoquinoline Alkaloid Pareitropone via Alkynyliodonium Salt Chemistry and Related Studies

  摘要：

  The first chemical synthesis of pareitropone, by a route featuring application of alkynyliodonium salt chemistry, is described. The key transform initiates with addition of an alkylidenecarbene, derived by intramolecular nucleophile addition to the alkynyliodonium moiety, to a proximal aromatic ring. This addition delivers a highly strained norcaradiene substructure that rapidly reorganizes to furnish the pareitropone skeleton.

  DOI：

  10.1021/jo026337w