Methyl (Z)-3-(4-oxoazetidin-2-ylthio)propenoate | 69077-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: Methyl (Z)-3-(4-oxoazetidin-2-ylthio)propenoate
• 英文别名: 4-(cis-β-methoxycarbonylvinylthio)azetidin-2-one；methyl (Z)-3-(4-oxoazetidin-2-yl)sulfanylprop-2-enoate
• CAS: 69077-85-6
• 化学式: C₇H₉NO₃S
• 分子量: 187.219
• InChiKey: AZCCVLHLVPQOKA-IHWYPQMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (Z)-3-(4-oxoazetidin-2-ylthio)propenoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 potassium permanganate 、 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 、 环己胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 为溶剂， 生成 2-endo-Methoxycarbonylmethyl-3-thiacepham 1,1,3,3-tetraoxide
  参考文献：
  名称：

  外消旋3-噻吩并-4-羧酸盐及其1,1,3,3-四氧化物的合成

  摘要：

  标题化合物的代表已经从4-（制备顺式- β氮杂环丁烷-2-酮-methoxycarbonylvinylthio）。

  DOI：

  10.1039/c39830000917

文献信息

• Novel construction of penems and carbapenems. Further evidence of a carbene intermediate for the oxalimide cyclization reaction
  作者：Tetsuji Kametani、Shih-Der Chu、Akira Itoh、Tzu-Chueh Wang、Atsushi Nakayama、Toshio Honda

  DOI：10.1039/c39880000544

  日期：——

  A novel construction of penem and carbapenem ring systems has been achieved by employing an oxalimide cyclization as a key step.

  青霉和碳青霉烯环系统的新型结构已通过采用草酰亚胺环化作为关键步骤来实现。
• Synthesis of racemic 3-thiacepham-4-carboxylates and their 1,1,3,3-tetroxides
  作者：Peter H. Crackett、Colin W. Greengrass、Richard J. Stoodley

  DOI：10.1039/c39830000917

  日期：——

  Representatives of the title compounds have been prepared from 4-(cis-β-methoxycarbonylvinylthio)azetidin-2-one.

  标题化合物的代表已经从4-（制备顺式- β氮杂环丁烷-2-酮-methoxycarbonylvinylthio）。
• Beagley, Brian; Crackett, Peter H.; Pritchard, Robin G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 773 - 781
  作者：Beagley, Brian、Crackett, Peter H.、Pritchard, Robin G.、Stoodley, Richard J.、Greengrass, Colin W.

  DOI：——

  日期：——